萘氮芥

化合物

萘氮芥(英语:Chlornaphazine)是一种氮芥类化疗药物,属于2-萘胺的衍生物。它在20世纪50年代被研制出来,并用于治疗红细胞增多症霍奇金氏病[1] 但是,在接受萘氮芥治疗的病人中膀胱癌的高发生率使得它不再被使用。[2]

萘氮芥
IUPAC名
N,N-双(2-氯乙基)-2-萘胺
别名 2-Naphthylbis(chloroethyl)amine
识别
CAS号 494-03-1  checkY
PubChem 10307
ChemSpider 9885
SMILES
 
  • ClCCN(c2ccc1c(cccc1)c2)CCCl
InChI
 
  • 1/C14H15Cl2N/c15-7-9-17(10-8-16)14-6-5-12-3-1-2-4-13(12)11-14/h1-6,11H,7-10H2
InChIKey XCDXSSFOJZZGQC-UHFFFAOYAW
EC编号 207-785-0
KEGG C16446
性质
化学式 C14H15Cl2N
摩尔质量 268.18 g·mol−1
熔点 55 °C(328 K)
沸点 414 °C(687 K)
溶解性 不溶
危险性
闪点 204 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

国际癌症研究机构(IARC)将萘氮芥列为人类致癌物。[3]

参考资料

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  1. ^ Videbaek, A.; Kaae, S. 2-Naphthylbis(chloroethyl)amine in the treatment of malignant diseases, particularly Hodgkin's disease. Acta Medica Scandinavica. 1954, 149 (5): 361–368. PMID 13180246. doi:10.1111/j.0954-6820.1954.tb11446.x. 
  2. ^ Benedicte Laursen. Cancer of the Bladder in Patients Treated with Chlornaphazine. Br Med J. 1970, 3 (5724): 684–685. PMC 1701774 . PMID 5470116. doi:10.1136/bmj.3.5724.684. 
  3. ^ N,N-Bis(2-Chloroethyl)-2-Naphthylamine (Chlornaphazine)页面存档备份,存于互联网档案馆), 国际癌症研究机构