N-羟基琥珀酰亚胺

N-羟基琥珀酰亚胺(英语:N-Hydroxysuccinimide,NHS)是一种分子式为C4H5NO3有机化合物,有较弱的酸性,对皮肤、眼睛和黏膜刺激性

N-羟基琥珀酰亚胺
Skeletal formula of N-hydroxysuccinimide
Ball-and-stick model of the N-hydroxysuccinimide molecule
IUPAC名
1-Hydroxy-2,5-pyrrolidinedione
别名 N-羟基丁二酰亚胺
识别
CAS号 6066-82-6  checkY
PubChem 80170
ChemSpider 72416
SMILES
 
  • O=C1N(O)C(=O)CC1
InChI
 
  • 1/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2
InChIKey NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYAM
性质
化学式 C4H5NO3
摩尔质量 115.09 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色固体
密度 1.563 g·cm−3(133 K)[1]
熔点 97—98 °C(370—371 K)[2]
相关物质
相关酰亚胺 琥珀酰亚胺
N-溴代丁二酰亚胺
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备及用途

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N-羟基琥珀酰亚胺可由丁二酸酐羟胺盐酸羟胺反应得到。[3]

 

它在有机化学或生物化学中可用作羧酸的活化试剂,活化的酸(羧酸)可以和反应形成酰胺,对比普通的羧酸进行反应,只会生成相应的铵盐。[4]

参考文献

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  1. ^ Jones, Peter G. <i>N</i>-Hydroxysuccinimide. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online. 15 November 2003, 59 (12): o1951–o1952. doi:10.1107/S1600536803025704. eISSN 1600-5368. 
  2. ^ Mironov, M. A.; Tokareva, M. I.; Ivantsova, M. N.; Mokrushin, V. S. New catalytic system for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines by the Ugi reaction. Russian Chemical Bulletin. October 2006, 55 (10): 1835–1839. ISSN 1066-5285. doi:10.1007/s11172-006-0494-6. eISSN 1573-9171. 
  3. ^ Knight, David W. N-Hydroxysuccinimide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. doi:10.1002/047084289X.rh069. 
  4. ^ Anderson, G.W.; Zimmerman, J. F.; Callahan, F. M. N-Hydroxysuccinimide Esters in Peptide Synthesis.. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85 (19): 3039. doi:10.1021/ja00902a047.