氟柠檬酸

氟柠檬酸
	IUPAC名; 3-C-Carboxy-2,4-dideoxy-2-fluoropentaric acid
别名	2-氟柠檬酸; 2-氟柠檬酸盐;1-氟-2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸
识别
CAS号	357-89-1
PubChem	107647
ChemSpider	96829
SMILES	O=C(O)C(O)(CC(=O)O)C(F)C(=O)O;
InChI	1/C6H7FO7/c7-3(4(10)11)6(14,5(12)13)1-2(8)9/h3,14H,1H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13);
InChIKey	DGXLYHAWEBCTRU-UHFFFAOYAE
性质
化学式	C6H7FO7
摩尔质量	210.11 g·mol−1
外观	无臭，白色晶体
密度	1.37
熔点	35.2°C
沸点	165°C
溶解性（水）	易溶于水
危险性
主要危害
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氟柠檬酸是一种氟化羧酸，由柠檬酸中的一个氢被氟原子取代而衍生。衍生的阴离子称为氟柠檬酸根。氟柠檬酸盐由氟乙酸盐分两步形成。氟乙酸首先被线粒体中的乙酰辅酶A合成酶转化为氟乙酰辅酶A。然后氟乙酰辅酶A与草酰乙酸缩合形成氟柠檬酸。该步骤由柠檬酸合成酶催化。^[1] 氟柠檬酸是氟乙酸的代谢产物，毒性很大，因为它不能在柠檬酸循环（其中氟柠檬酸代替柠檬酸作为底物）中使用顺乌头酸酶进行加工。顺乌头酸酶被氟柠檬酸酶抑制剂抑制，三羧酸循环停止工作。^[2]

毒理

氟柠檬酸抑制顺乌头酸酶，进而抑制三羧酸循环，氟柠檬酸由氟乙酸在三羧酸循环中代谢产生。^[2]

^ H., Garrett,Reginald. Biochemistry. GrishamCharles M. 5th. Belmont,CA: Brooks/Cole Cengage Learning. 2013. ISBN 9781133106296. OCLC 777722371.
^ ^2.0 ^2.1 Horák, J.; Linhart, 1.; Klusoň, P. Úvod do toxikologie a ekologie pro chemiky 1st. VŠCHT v Praze location=Prague. 2004. ISBN 80-7080-548-X （Czech）.

氟柠檬酸

IUPAC名 3-C-Carboxy-2,4-dideoxy-2-fluoropentaric acid
别名	2-氟柠檬酸; 2-氟柠檬酸盐;1-氟-2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸
识别
CAS号	357-89-1 ^Y
PubChem	107647
ChemSpider	96829
SMILES	O=C(O)C(O)(CC(=O)O)C(F)C(=O)O
InChI	1/C6H7FO7/c7-3(4(10)11)6(14,5(12)13)1-2(8)9/h3,14H,1H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)
InChIKey	DGXLYHAWEBCTRU-UHFFFAOYAE
性质
化学式	C₆H₇FO₇
摩尔质量	210.11 g·mol⁻¹
外观	无臭，白色晶体
密度	1.37
熔点	35.2°C
沸点	165°C
溶解性（水）	易溶于水
危险性
主要危害
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。