蜚蠊酮B

化合物

蜚蠊酮B(英语:Periplanone B,PB)是一种由雌性美洲大蠊(学名:Periplaneta americana,俗称蟑螂)产生的信息素[1]。其是一种性信息素,能吸引一部分品种的雄性蟑螂[2]

蜚蠊酮B
IUPAC名
(5E)-1β,2β:10,14-Diepoxygermacra-4(15),5-dien-9-one
系统名
(1R,2R,5S,6E,10R)-8-Methylidene-5-(propan-2-yl)-11-oxaspiro[bicyclo[8.1.0]undecane-2,2′-oxiran]-6-en-3-one
别名 (1Z,5E)-1,10(14)-Diepoxy-4(15),5-germacradiene-9-one
识别
CAS号 61228-92-0  checkY
PubChem 10890266
ChemSpider 9065530
SMILES
 
  • O=C2[C@]1(OC1)[C@@H]3O[C@@H]3CC(\C=C\[C@H](C(C)C)C2)=C
InChI
 
  • 1/C15H20O3/c1-9(2)11-5-4-10(3)6-12-14(18-12)15(8-17-15)13(16)7-11/h4-5,9,11-12,14H,3,6-8H2,1-2H3/b5-4+/t11-,12+,14+,15-/m0/s1
InChIKey KVFSFBCTIZBPRK-KGDVWTLMBF
性质
化学式 C15H20O3
摩尔质量 248.32 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

历史

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1952年,由Louis M. Roth和Edwin R. Willis发现了雌性美洲大蠊存在一种信息素能吸引雄性美洲大蠊[3]。直到25年后,Persoons等人提出美洲大蠊至少存在两种信息素,即蜚蜚蠊酮A和蜚蠊酮B,并提出了蜚赚酮B的结构。蜚蠊酮A则在1986年确定[4]。直到1979年,蜚蠊酮B的立体构型确定和全合成由哥伦比亚大学的W. Clark Still完成[5]

参考文献

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  1. ^ Okada, K; et al. Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B. Journal of Chemical Ecology. September 1990, 16 (9): 2605–2614. PMID 24264316. S2CID 30323914. doi:10.1007/BF00988072. 
  2. ^ Chow, YF; Wang, SF. Attraction responses of the American cockroach to synthetic periplanone-B. Journal of Chemical Ecology. 1981, 7 (2): 265–272. PMID 24420472. S2CID 21794952. doi:10.1007/BF00995749. 
  3. ^ The American Midland Naturalist. A Study of Cockroach Behavior. The American Midland Naturalist. 1952, 47 (1): 66–129. doi:10.2307/2421700. 
  4. ^ Okada, K., Mori, M., Shimazaki, K. et. al. Behavioral and electroantennogram responses of periplanone analogs. Journal of Chemical Ecology. 1991, 17: 695–706. doi:10.1007/BF00994193. 
  5. ^ Nicolaou, K. C.; E. J. Sorensen. Classics in Total Synthesis . Weinheim, Germany: VCH. 1996: 211. ISBN 3-527-29284-5.