靛红
化合物
| 靛红 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1H-indole-2,3-dione | |
| 别名 | 吲哚醌 2,3-二氢吲哚二酮 2,3-吲哚啉二酮 |
| 识别 | |
| CAS号 | 91-56-5 ? |
| PubChem | 7054 |
| SMILES |
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| InChI |
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| 性质 | |
| 化学式 | C8H5NO2 |
| 摩尔质量 | 147.1308 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 橙红色固体 |
| 熔点 | 204 ℃（升华） |
| 溶解性（水） | 难溶于水（1.9 g/L，20 ℃） |
| 溶解性（苯） | 可溶 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R22, R36, R37, R38 |
| 欧盟分类 | 有害（Xn） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
历史
编辑靛红最早是由法国化学家奥古斯特·罗朗分离出来。1878年，阿道夫·冯·拜尔完成靛红的全合成。1880年，拜尔发展了从邻硝基肉桂酸合成靛红的方法。1883年，从邻硝基苯甲醛合成靛红的方法被拜尔申请专利。自此，以靛红为原料合成靛蓝的方法逐渐取代从植物中提取的方法，成为靛蓝的主要来源。
步骤为：邻硝基苯甲醛(1)与丙酮经羟醛加成得到4-羟基-4-(邻硝基苯基)-2-丁酮(2)。(2)经脱水，产生4-(邻硝基苯基)-3-丁烯-2-酮(3)。最后用碱处理成环，得到靛红(4)。
制取
编辑以前靛红只可以从靛蓝制得。现今靛红可以苯甲酸衍生物为原料或通过Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛红合成（Sandmeyer isonitrosoacetanilide isatin synthesis，下图）制取。[1][2]
2014年，谭使用催化量的铜盐催化N-烷基-2-溴乙酰苯胺，以较高的产量，较易的原料制备方法，完成了靛红的合成。[3]
应用
编辑靛红及其衍生物用作靛蓝和相关染料以及某些药物的制取原料。由于具有肝毒性，因此靛红衍生物现已不再用于医药工业。
参考资料
编辑- ^ Sandmeyer, T.: Über Isonitrosoacetanilide und deren Kondensation zu Isatinen, in: Helv. Chim. Acta 1919, 2 (1), 234–242; doi:10.1002/hlca.19190020125.
- ^ Marvel, CS. und Hiers, GS.: Isatin, in: Organic Syntheses Coll. Vol. 1, Seite 327 (1941) bzw. Vol. 5, Seite 71 (1925); PDF[永久失效链接] (freier Volltextzugriff).
[3] Qingwen Gui, Fenglin Dai, Jidan Liu, Peixin Chen, Zhiyong Yang, Xiang Chen and Ze Tan Org. Bimol. Chem. 2014, 12, 3349