频那醇硼烷
化合物
频那醇硼烷的结构简式为(CH3)4C2O2BH。 此硼烷的一个重要特点为,它有一个含硼原子的五元环C2O2B。 在含硼烷氧基化合物这一类分子中, 频那醇硼烷为单体。 它是无色液体，溶于醚、四氢呋喃以及二氯甲烷等有机溶剂中。[1] 其反应性很强的B-H基团常被用在有机化学反应中。[2]
| 频那醇硼烷 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | |
| 别名 | HBpin |
| 识别 | |
| CAS号 | 25015-63-8 |
| PubChem | 6364989 |
| ChemSpider | 2016512 |
| SMILES |
|
| 性质 | |
| 化学式 | C6H13BO2 |
| 摩尔质量 | 127.98 g·mol−1 |
| 外观 | colorless liquid |
| 密度 | 0.882 g/cm3 |
| 沸点 | 42-43 °C（272 K） |
| 危险性 | |
GHS危险性符号  
| |
| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H220, H225, H260, H261, H315, H318 |
| P-术语 | P210, P223, P231+232, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P310 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
在有机合成中的应用
编辑频那醇硼烷被用于将烯烃、炔烃硼氢化，炔烃的硼氢化反应相对较慢。上述反应需要催化剂的存在。[2][3]
频那醇硼烷也被用在醛[4]、酮[5]以及羧酸[6]的无催化剂硼氢化反应中。
频那醇硼烷也被用于将有机化合物的C-H键硼化，这类反应属于碳氢键活化.[7][8]
频那醇硼烷的双分子脱氢反应可以生成双频那醇硼烷(B2pin2):[9]
- 2 (CH3)4C2O2BH → (CH3)4C2O2B-BO2C2(CH3)4 + H2
相关物质
编辑参考文献
编辑- ^ Ramachandran, P. Veeraraghavan; Chandra, J. Subash; Ros, Abel; Fernández, Rosario; Lassaletta, José M.; Aggarwal, Varinder K.; Blair, Daniel J. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis: 1–12. 2017. ISBN 9780470842898. doi:10.1002/047084289X.rn00574.pub3.
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