2-氯丙酸(英语:2-Chloropropionic acid2-chloropropanoic acid)是一种有机化合物,化学式为CH3CHClCOOH,标准状况下为无色液体,由于2号位碳原子为手性碳原子,故存在两个对映异构体,是最简单的手性氯代羧酸[1]

2-氯丙酸
IUPAC名
2-Chloropropanoic acid
别名 α-Chloropropanoic acid
α-Chloropropionic acid
识别
CAS号 598-78-7((racemate))  checkY
29617-66-1((S))
7474-05-7((R))
PubChem 11734
ChemSpider 11241
SMILES
 
  • ClC(C(=O)O)C
InChI
 
  • 1/C3H5ClO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,1H3,(H,5,6)
InChIKey GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYAW
UN编号 2511
RTECS UE8575000
性质
化学式 C3H5ClO2
摩尔质量 108.52 g·mol−1
外观 Colorless liquid
密度 1.18 g/mL
熔点 -13 °C(260 K)
沸点 78 °C(351 K)
溶解性 Miscible
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H301, H302, H310, H314, H331, H371, H373
P-术语 P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331, P302+350, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P309+311
主要危害 Toxic, corrosive
相关物质
相关化学品 Propionic acid
Chloroacetic acid
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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外消旋的2-氯丙酸混合物,可由丙酰氯氯化,再由 2-氯丙酰氯水解而得[1],而纯净的(S)-2-氯丙酸可由L-丙氨酸通过盐酸重氮化取得[2]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Samel, Ulf-Rainer; Kohler, Walter; Gamer, Armin Otto; Keuser, Ullrich, Propionic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_223 
  2. ^ Koppenhoefer, Bernhardt; Schurig, Volker. (S)-2-Chloroalkanoic Acids of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Amino Acids: (S)-2-Chloropropanoic Acid. Organic Syntheses. 1988, 66: 151. doi:10.15227/orgsyn.066.0151.