三氯乙腈
化合物
三氯乙腈是一種有機化合物，化學式為CCl3CN。它是無色液體，不純時帶有棕色。 它是殺菌劑etridiazole的前體。它可由三氯乙醯胺的脫水反應製備。[1]作為一種雙官能團化合物，其反應可以發生在三氯甲基或者氰基上。由於三氯甲基的吸電子效應，可以讓氰基發生親核加成反應。它對水解敏感。
| 三氯乙腈 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Trichloroacetonitrile | |
| 識別 | |
| CAS號 | 545-06-2 |
| PubChem | 24900271 |
| ChemSpider | 13861934 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C2Cl3N |
| 摩爾質量 | 144.39 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 1.44 g/mL |
| 熔點 | -42 °C（231 K） |
| 沸點 | 83—84 °C（356—357 K） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 危險性 | |
| 主要危害 | GHS06, GHS09 |
| NFPA 704 |
 1
4
0
|
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
編輯三氯已經最初由荷語天主教魯汶大學L. Bisschopinck於1873年對三氯乙醯胺脫水製得。[2]
TCAN via Trichloracetamid
三氯乙腈也能由乙腈的鹵化反應得到，所用的活性炭催化劑用鋅、銅或者鹼土金屬的鹵化物浸漬。反應溫度200~400°C，產率54%。[3]
反應的高溫會產生副產物，如四氯化碳。在飽和氯化氫環境下的氯化反應則能得到較純的產物，在較低溫度（50-80°C）即可達到高產率。[4]
參見
編輯參考文獻
編輯- ^ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363
- ^ L. Bisschopinck, Ueber die gechlorten Acetonitrile, Ber. dt. chem. Ges., 6, (1), 731–734 (1873), doi:10.1002/cber.187300601227.
- ^ US 2375545,R. T. Foster,「Process for the preparation of trichloroacetonitrile」,發行於1945-05-08,指定於Imperial Chemical Industries
- ^ US 2745868,G. Käbisch,「Process for the production of trichloroacetonitrile」,發行於1956-05-15,指定於Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt, vormals Roessler