三氯乙腈

化合物

三氯乙腈是一種有機化合物,化學式為CCl3CN。它是無色液體,不純時帶有棕色。 它是殺菌劑etridiazole的前體。它可由三氯乙醯胺的脫水反應製備。[1]作為一種雙官能團化合物,其反應可以發生在三氯甲基或者氰基上。由於三氯甲基的吸電子效應,可以讓氰基發生親核加成反應。它對水解敏感。

三氯乙腈
IUPAC名
Trichloroacetonitrile
識別
CAS號 545-06-2
PubChem 24900271
ChemSpider 13861934
SMILES
 
  • ClC(Cl)(Cl)C#N
性質
化學式 C2Cl3N
摩爾質量 144.39 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 1.44 g/mL
熔點 -42 °C(231 K)
沸點 83—84 °C(356—357 K)
溶解性 不溶
危險性
主要危害 GHS06, GHS09
NFPA 704
1
4
0
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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三氯已經最初由荷語天主教魯汶大學L. Bisschopinck於1873年對三氯乙醯胺脫水製得。[2]

 
TCAN via Trichloracetamid

三氯乙腈也能由乙腈的鹵化反應得到,所用的活性炭催化劑用鋅、銅或者鹼土金屬的鹵化物浸漬。反應溫度200~400°C,產率54%。[3]

 
TCAN via Acetonitril

反應的高溫會產生副產物,如四氯化碳。在飽和氯化氫環境下的氯化反應則能得到較純的產物,在較低溫度(50-80°C)即可達到高產率。[4]

參見

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參考文獻

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  1. ^ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363
  2. ^ L. Bisschopinck, Ueber die gechlorten Acetonitrile, Ber. dt. chem. Ges., 6, (1), 731–734 (1873), doi:10.1002/cber.187300601227.
  3. ^ US 2375545,R. T. Foster,「Process for the preparation of trichloroacetonitrile」,發行於1945-05-08,指定於Imperial Chemical Industries 
  4. ^ US 2745868,G. Käbisch,「Process for the production of trichloroacetonitrile」,發行於1956-05-15,指定於Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt, vormals Roessler