烏頭酸
烏頭酸(英語:Aconitic acid)是一種有機酸,其兩種異構物分別是順烏頭酸與反烏頭酸。順烏頭酸的共軛鹼,順烏頭酸鹽是三羧酸循環中檸檬酸鹽異構化為異檸檬酸鹽的中間產物。這一步驟的催化酶是順烏頭酸酶。
順烏頭酸(上)與反烏頭酸(下)[1] | |
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IUPAC名 1-丙烯-1,2,3-三羧酸 prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid | |
系統名 3-羧基戊烯二酸 3-carboxypentenedioic acid | |
別名 | 戊烯二酸-3-甲酸 蓍草酸、焦檸檬酸、檸康酸 |
識別 | |
CAS編號 | 499-12-7 ![]() 585-84-2((順式)) ![]() 4023-65-8((反式)) ![]() |
PubChem | 309 |
ChemSpider | 303 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL |
ChEBI | 22211 |
MeSH | Aconitate |
性質 | |
化學式 | C6H6O6 |
莫耳質量 | 174.11 g·mol−1 |
外觀 | 無色晶體 |
熔點 | 190℃(分解)(反式異構物);122℃(順式異構物) |
pKa | 2.80,4.46(反式異構物)[2] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
- (HO2CCH2)2COH(CO2H) → HO2CCH=C(CO2H)CH2CO2H + H2O
它首次是由加熱脫水的方式製備的[4]。
參考文獻
編輯- ^ Aconitic Acid - Compound Summary (CID 309). PubChem. [2013-02-06]. (原始內容存檔於2014-10-15).
- ^ Dawson, R. M. C.; Elliott, D. C.; Elliott, W. H. Data for Biochemical Research 3rd. Oxford: Clarendon Press. 1989. ISBN 9780198552994.
- ^ Bruce, W. F. (1937). "Aconitic Acid". Org. Synth. 17: 1; Coll. Vol. 2: 12.
- ^ Pawolleck, B. Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1875, 178 (2–3): 150–170. doi:10.1002/jlac.18751780203.