乙二醯氯

化合物

乙二醯氯,也稱草醯氯,是由乙二酸衍生出來的二醯氯,化學式為(COCl)2。乙二醯氯是無色液體,可由乙二酸與五氯化磷反應製備,[1]主要用作有機合成的試劑。[2]

乙二醯氯
IUPAC名
Oxalyl dichloride
別名 草醯氯、氯化乙二醯、草二醯氯、草酸二醯氯
識別
CAS號 79-37-8  checkY
PubChem 65578
ChemSpider 59021
SMILES
 
  • ClC(=O)C(=O)Cl
InChI
 
  • 1/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
InChIKey CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYAG
EINECS 201-200-2
RTECS KI2950000
性質
化學式 C2O2Cl2
莫耳質量 126.93 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.4785 g/mL (液)
熔點 −16 °C
沸點 63–64 °C (1.017 bar)
溶解性 分解
折光度n
D
1.429
危險性
MSDS External MSDS
歐盟分類 未列明
NFPA 704
0
3
1
 
相關物質
相關醯氯 丙二醯氯丁二醯氯
光氣
相關化學品 乙二酸乙二酸二乙酯
乙二醯胺乙二酸二醯肼
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

有機合成應用

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製備醯氯

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有機合成中,草醯氯主要用於將羧酸轉化為相應的醯氯,反應溫和、有選擇性,副產物都是氣體,容易分離。這一點與氯化亞碸類似。

RCO2H + (COCl)2 → RC(O)Cl + HCl + CO + CO2

引入羧基

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氯化鋁存在下,草醯氯與芳香族化合物發生傅-克醯基化反應得到芳環上取代的醯氯,[3][4]水解得到羧酸

製備二元酯

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草醯氯也可發生醯氯的通式反應,與作用生成草酸酯:

2 RCH2OH + (COCl)2 → RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2 HCl

一般反應在,如吡啶的存在下進行。與苯酚反應生成草酸二苯酯,是螢光棒中發光的成分之一。

醇的氧化

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草醯氯與二甲基亞碸的混合物可將氧化為/,稱作斯文氧化反應

安全

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草醯氯對人體的毒性與光氣相當,與水放出氯化氫氣體。2000年3月,馬來西亞航空的一架A330-322在停泊吉隆坡時,幾罐草醯氯被打翻,造成機身的嚴重損毀。事後馬來西亞航空獲賠6500萬美元。[5]

參考資料

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  1. ^ Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V. "Oxalyl chloride" DE 78-2840435 19780916.Chemical Abstracts Number 93:94818
  2. ^ Salmon, R. "Oxalyl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons, New York.DOI: 10.1002/047084289X.ro015
  3. ^ Neubert, M. E.; Fishel, D. L. (1990). "Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 420. 
  4. ^ Sokol, P. E. (1973). "Mesitoic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 706. 
  5. ^ Firm told to pay $65 mln for ruining plane. Reuters. 2007-12-06 [2007-12-06]. (原始內容存檔於2007-12-09).