二甲基亞碸鈉
化合物
二甲基亞碸鈉(簡寫NaDMSO)是一種化合物,化學式為C2H5NaOS。它可由氫化鈉[1]或氨基鈉[2]和二甲基亞碸(DMSO)反應得到。
二甲基亞碸鈉 | |
---|---|
![]() | |
IUPAC名 Sodium methylsulfinylmethylide | |
別名 | sodium dimsylate, dimsylsodium, NaDMSYL |
識別 | |
縮寫 | NaDMSO |
CAS號 | 15590-23-5 ![]() |
PubChem | 10154010 |
ChemSpider | 8329518 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | CWXOAQXKPAENDI-UHFFFAOYAA |
性質 | |
化學式 | C2H5NaOS |
莫耳質量 | 100.13 g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色固體,DMSO溶液為綠色 |
溶解性(水) | 反應,生成DMSO |
溶解性 | 易溶於DMSO和極性有機溶劑 |
相關物質 | |
相關化學品 | 二甲基亞碸 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
- CH3SOCH3 + NaH → CH3SOCH2−Na+ + H2
- CH3SOCH3 + NaNH2 → CH3SOCH2−Na+ + NH3
NaDMSO是一種鹼,可用於產生磷或硫葉立德。[3]它和酯反應產生β-氧基亞碸(2)這一重要的反應中間體,[4]並可參與以下反應:
參考文獻
編輯- ^ Iwai, I.; Ide, J. (1988). "2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 531.
- ^ Kaiser, E. M.; Beard, R. D.; Hauser, C. R. Preparation and reactions of the mono- and dialkali salts of dimethyl sulfone, dimethyl sulfoxide, and related compounds. J. Organomet. Chem. 1973, 59: 53–64. doi:10.1016/S0022-328X(00)95020-4.
- ^ Romo, D.; Myers, A. I. An asymmetric route to enantiomerically pure 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes. J. Org. Chem. 1992, 57 (23): 6265–6270. doi:10.1021/jo00049a038.
- ^ Ibarra, C. A; Rodgríguez, R. C; Monreal, M. C. F; Navarro, F. J. G.; Tesoreo, J. M. One-pot synthesis of β-keto sulfones and β-keto sulfoxides from carboxylic acids. J. Org. Chem. 1989, 54 (23): 5620–5623. doi:10.1021/jo00284a043.
拓展連結
編輯- The Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Anion — Dimsyl Ion (PDF). Gaylord Chemical Corporation. October 2007 [2021-01-20]. (原始內容 (PDF)存檔於2011-07-11).
- Preparation of dimsyl sodium. June 2009 [2021-01-20]. (原始內容存檔於2020-12-30).