二苯醚Diphenyl ether)是一種有機化合物,化學式C12H10O。二苯醚活化的苯環能發生各種芳香化合物的典型反應如羥基化硝化鹵化磺化傅-克烷基化或醯化[1]。二苯醚應用於很多領域,如熱傳遞介質,香味添加劑,聚酯加工助劑,阻燃劑的生產等。

二苯醚
IUPAC名
Diphenyl ether
別名 Diphenyl oxide; 1,1'-Oxybisbenzene; Phenoxybenzene
識別
CAS號 101-84-8  checkY
ChemSpider 7302
SMILES
 
  • O(c1ccccc1)c2ccccc2
InChI
 
  • 1/C12H10O/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChIKey USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYAV
ChEBI 39258
性質
化學式 C12H10O
摩爾質量 170.21 g·mol−1
外觀 天竺葵氣味的無色固體或液體
熔點 25–26 °C
沸點 121 °C(1.34 kPa ), 258 °C (100 kPa )
溶解性 不溶
危險性
MSDS Aldrich MSDS
NFPA 704
1
2
0
 
閃點 115 °C (388.15 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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二苯醚及其性質的報道最早見於1901年,[2] 通過威廉姆遜合成反應苯酚苯在鹼和催化量的銅的存在下反應生成二苯醚:

PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr

氯苯水解法制苯酚中副產物二苯醚就是經此反應生成的。[3]

應用

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二苯醚主要用於與聯苯混合形成低共熔物,由於混合物處於液態的溫度區間非常大,故適宜用作熱傳遞介質。

二苯醚是通過Ferrario反應生產吩噁噻的起始原料[4],後者用於聚醯胺聚醯亞胺的生產[5]

由於其類似天竺葵的香味和其穩定性與廉價,二苯醚廣泛用於肥皂的香味添加劑[6]。二苯醚也作為生產聚酯的加工助劑。

多溴代二苯醚(PBDE)用於阻燃劑,五溴代與八溴代二苯醚由於健康與環境方面的風險,於2003年被歐盟禁止使用[7],現只有十溴二苯醚仍廣泛使用[8],塗料和纖維增強塑料的製造中十溴二苯醚以阻燃劑102為商品名出售。

 
十溴代二苯醚

參考資料

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  1. ^ Fiege, H.; Voges, H.-M.; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2000. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a19_313. 
  2. ^ Cook, A. N. Derivatives of Phenylether. Journal of the American Chemical Society. 1901, 23 (11): 806–813. doi:10.1021/ja02037a005. 
  3. ^ Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. Flavor and Fragrances. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2003. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a11_141. 
  4. ^ Suter, C. M.; Maxwell, C. E. (1943). "Phenoxthin". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 485. 
  5. ^ Mitsuru Ueoda, Tatsuo Aizawa, Yoshio Imai. Preparation and properties of polyamides and polyimides containing phenoxathiin units. Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition. 1977, 15 (11): 2739–2747. doi:10.1002/pol.1977.170151119. 
  6. ^ Ungnade, H. E.; Orwoll, E. F. (1955). "2-Methoxy Diphenyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 566. 
  7. ^ DIRECTIVE 2003/11/EC of the European Parliament and of the Council (PDF). [2013-08-28]. (原始內容存檔 (PDF)於2013-05-25). 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  8. ^ Sutker, B. J. Flame Retardants. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2005. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a11_123.