伍德沃德規則
伍德沃德規則（英語：Woodward's rules）是由分子結構計算紫外-可見光譜中最大吸收峰出現的波長（λmax）的一個經驗規則[1][2]，由美國化學家羅伯特·伯恩斯·伍德沃德提出。一般用於預測共軛二烯[3]、多烯[4]、α,β-不飽和酮[5][4]等化合物的 λmax，實際誤差通常只有幾納米。
表格
編輯多烯：
| 異環（和無環）二烯（基本值） | 217 |
| 同環二烯（基本值） | 253 |
| 增量： | |
| 每一個共軛雙鍵 | + 30 |
| 每一個烴基取代基或環基 | + 5 |
| 每一個環外雙鍵 | + 5 |
| 每一個乙酸酯基團 | + 0 |
| 每一個醚官能團 | + 6 |
| 每一個硫醚官能團 | + 30 |
| 每一個溴／氯原子 | + 5 |
| 每一個胺基團 | + 60 |
| 單位：納米 (nm)[6] | |
α,β-不飽和酮：
| 母體體系（基本值） | 215 |
| 增量： | |
| 每一個共軛雙鍵 | + 30 |
| 每一個環外雙鍵 | + 5 |
| 每一個烴基取代基： | |
| α-C | + 10 |
| β-C | + 12 |
| γ-C 或 δ-C | + 18 |
| 單位：納米 (nm) | |
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Woodward, Robert Burns. Structure and the Absorption Spectra of α,β-Unsaturated Ketones. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63: 1123. doi:10.1021/ja01849a066.
- ^ Louis F. Fieser, Mary Fieser, Srinivasa Rajagopalan. Absorption Spectroscopy and the Structures of the Diosterols. J. Org. Chem. 1948, 13: 800. doi:10.1021/jo01164a003.
- ^ Neil Glagovich. Woodward-Fieser Rules for Dienes. Central Connecticut State University. 2007-07-19 [2008-05-05]. （原始內容存檔於2008-04-10）.
- ^ 4.0 4.1 William Reusch. UV-Visible Spectroscopy. VirtualText of Organic Chemistry. Michigan State University. [2009-11-19]. （原始內容存檔於2007-10-16）.
- ^ Neil Glagovich. Woodward's Rules for Conjugated Carbonyl Compounds. Central Connecticut State University. 2007-07-19 [2008-05-05]. （原始內容存檔於2008-04-10）.
- ^ Spectroscopic Determination of Organic Compounds, Silverstein, Bassler, Morrill 1981