伍德沃德规则
伍德沃德规则(英語:Woodward's rules)是由分子结构计算紫外-可见光谱中最大吸收峰出现的波长(λmax)的一个经验规则[1][2],由美国化学家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德提出。一般用于预测共轭二烯[3]、多烯[4]、α,β-不饱和酮[5][4]等化合物的 λmax,实际误差通常只有几纳米。
表格
编辑多烯:
异环(和无环)二烯(基本值) | 217 |
同环二烯(基本值) | 253 |
增量: | |
每一个共轭双键 | + 30 |
每一个烃基取代基或环基 | + 5 |
每一个环外双键 | + 5 |
每一个乙酸酯基团 | + 0 |
每一个醚官能团 | + 6 |
每一个硫醚官能团 | + 30 |
每一个溴/氯原子 | + 5 |
每一个胺基团 | + 60 |
单位:纳米 (nm)[6] |
α,β-不饱和酮:
母体体系(基本值) | 215 |
增量: | |
每一个共轭双键 | + 30 |
每一个环外双键 | + 5 |
每一个烃基取代基: | |
α-C | + 10 |
β-C | + 12 |
γ-C 或 δ-C | + 18 |
单位:纳米 (nm) |
参见
编辑参考资料
编辑- ^ Woodward, Robert Burns. Structure and the Absorption Spectra of α,β-Unsaturated Ketones. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63: 1123. doi:10.1021/ja01849a066.
- ^ Louis F. Fieser, Mary Fieser, Srinivasa Rajagopalan. Absorption Spectroscopy and the Structures of the Diosterols. J. Org. Chem. 1948, 13: 800. doi:10.1021/jo01164a003.
- ^ Neil Glagovich. Woodward-Fieser Rules for Dienes. Central Connecticut State University. 2007-07-19 [2008-05-05]. (原始内容存档于2008-04-10).
- ^ 4.0 4.1 William Reusch. UV-Visible Spectroscopy. VirtualText of Organic Chemistry. Michigan State University. [2009-11-19]. (原始内容存档于2007-10-16).
- ^ Neil Glagovich. Woodward's Rules for Conjugated Carbonyl Compounds. Central Connecticut State University. 2007-07-19 [2008-05-05]. (原始内容存档于2008-04-10).
- ^ Spectroscopic Determination of Organic Compounds, Silverstein, Bassler, Morrill 1981