倒捻子素

化合物

倒捻子素(英語:Mangostin),又稱楝子素,是一種得自倒捻子(山竹)果皮中的黃色結晶,為呫噸酮型色素[1]。在山竹中存在α-倒捻子素和β-倒捻子素兩種相關異構體,成熟的山竹還會產生降倒捻子素[2]。倒捻子素和山竹中的多種其他黃酮類化合物已被研究具有抗氧化、抗菌、抗炎和抗癌等生物學特性[3]。動物研究表明,倒捻子素是一種中樞神經抑制劑,可引起鎮靜、運動能力下降和眼瞼下垂[4]

倒捻子素
IUPAC名
1,3,6-Trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one
別名 楝子素、α-倒捻子素
識別
CAS號 6147-11-1  checkY
PubChem 5281650
ChemSpider 4444969
SMILES
 
  • CC(=CCC1=C(C=C2C(=C1O)C(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)O)OC)CC=C(C)C)O)C
InChI
 
  • 1/C24H26O6/c1-12(2)6-8-14-16(25)10-19-21(22(14)27)23(28)20-15(9-7-13(3)4)24(29-5)17(26)11-18(20)30-19/h6-7,10-11,25-27H,8-9H2,1-5H3
InChIKey GNRIZKKCNOBBMO-UHFFFAOYAL
ChEBI 67547
性質
化學式 C24H26O6
摩爾質量 410.46 g·mol−1
外觀 黃色晶體
密度 1.265 g/ml
熔點 182 °C(455 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考文獻

編輯
  1. ^ 王賢才 (編). 英中医学辞海. 青島: 青島出版社. 1989: 1211. 
  2. ^ Khaw, Kooi Yeong; Ong, Yong Sze; Goh, Bey-Hing. A Rapid Method for the Retrieval of Bioactive Xanthone from Garcinia Mangostana: A Case Study of α-Mangostin. Progress in Drug Discovery & Biomedical Science. 2020, 3 (1). doi:10.36877/pddbs.a0000072 . 
  3. ^ Jung H, Su B, Keller W, Mehta R, Kinghorn A. Antioxidant xanthones from the pericarp of Garcinia mangostana (Mangosteen). J. Agric. Food Chem. 2006, 54 (6): 2077–82. PMID 16536578. doi:10.1021/jf052649z. 
  4. ^ Shankaranarayan D, Gopalakrishnan C, Kameswaran L. Pharmacological profile of mangostin and its derivatives. Arch Int Pharmacodyn Ther. 1979, 239 (2): 257–269. PMID 314790.