十一烯酸
化合物
10-十一烯酸是一種含11個碳原子的不飽和脂肪酸,結構式CH2=CH(CH2)8COOH。
10-十一烯酸[1] | |
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IUPAC名 undec-10-enoic acid | |
別名 | 十一烯酸 10-十一碳烯酸 |
識別 | |
CAS號 | 112-38-9 ![]() |
PubChem | 5634 |
SMILES |
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MeSH | Undecylenic+acid |
性質 | |
化學式 | C11H20O2 |
莫耳質量 | 184.28 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色具腐敗氣味的潮解固體 |
密度 | 0.91 g·cm-3 (20°C)[2] |
熔點 | 25-27 °C[2] |
沸點 | 275 °C |
溶解性(水) | 難溶於水,74 mg/l (20 °C) |
危險性 | |
警示術語 | R:R36/37/38 |
安全術語 | S:S26, S37 |
歐盟分類 | 刺激性 ('Xi) |
閃點 | 148 °C[3] |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
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2500 mg/kg (大鼠經口)[3] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
性質
編輯室溫左右,十一烯酸為無色有光澤、有水果特殊氣味的液體,或無色具腐敗氣味的潮解固體。微溶於水,溶於乙醇、乙醚。低毒,有輕微的刺激性[4]。
製備
編輯蓖麻油(主要成分為蓖麻油酸甘油酯)與甲醇進行酯交換後,經高溫裂解產生十一烯酸甲酯,再經皂化、酸化,得到十一烯酸,並副產庚醛、甘油等產品。
混合特性
編輯於1996年的研究發現十一烯酸混合下列物質,或精油可產生抗真菌特性。[5]
- 大蒜素 – 來自壓碎的大蒜。
- 茶樹油(Tea tree oil) – ISO 4730 ("Melaleuca油,Terpinen-4-ol type")
- Citronella油 - 來自不同種類Cymbopogon (檸檬草)的莖及葉子。
- 碘 – Lugols溶液
- 橄欖葉(olive leaf)
- 橙油(orange oil)
- Cymbopogon martinii草
- 廣藿香
- Backhousia citriodora葉
- Neem油
- 椰子油
- 鋅 - 尼斯可公司的悠悠藥膏採此種混合法(加入 Zinc Undecylenate 200 mg)。[6]
- 硒
Horopito的葉子 (Pseudowintera colorata) - 包含抗真菌混合polygodial。[7]
用途
編輯用於製取香料,例如γ-十一內酯、聚環十五內酯、壬醛、壬醇、麝香酮等。也用作消毒防腐藥,具抑制真菌繁殖作用,用於治療足癬、頭癬和股癬等皮膚真菌感染以及真菌性陰道炎。
藥用商標
編輯- 尼斯可公司(Nysco):U.U.(悠悠藥膏)。[6]
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Sicherheitsdatenblatt Merck[失效連結]
- ^ 2.0 2.1 Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar[永久失效連結]
- ^ 3.0 3.1 中國化工產品大全 上卷,Da171 10-十一碳烯酸,頁525
- ^ 十一烯酸字典-Guidechem.com(英文). [2012-01-06]. (原始內容存檔於2016-03-05).
- ^ Pattnaik S, Subramanyam VR, Kole C. Antibacterial and antifungal activity of ten essential oils in vitro. Microbios. 1996, 86 (349): 237–46 [2010-11-05]. PMID 8893526. (原始內容存檔於2014-12-13).
- ^ 6.0 6.1 "U.U.(悠悠藥膏)"[1] (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館),尼斯可公司(Nysco).
- ^ McCallion R F, Cole A L J, Walker J R L, Blunt J W, Monro M H G. (1982) Antibiotic Substances from New Zealand Plants, Planta Medica, vol 44, pp134-138