十九酸

化合物

十九酸Nonadecanoic acid)是一種有機化合物,化學式為CH3(CH2)17COOH。在自然界中,它存在於蒔蘿[2]紅藻[3]等植物中。

十九酸
IUPAC名
十九酸
Nonadecanoic acid
別名 Nonadecylic acid
識別
CAS號 646-30-0  checkY
PubChem 12591
ChemSpider 12071
SMILES
 
  • O=C(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC
Beilstein 1786261
ChEBI 39246
性質
化學式 CH3(CH2)17COOH
莫耳質量 298.50382 g/mol g·mol⁻¹
外觀 白色片狀或粉末
熔點 68—70 °C(341—343 K)
沸點 227-230 °C(10 mmHg)[1]
297°C (100 mmHg)
溶解性 難溶
危險性
警示術語 R:R36/37/38
安全術語 S:S26
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 警告
H-術語 H315, H319, H335
P-術語 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
主要危害 具刺激性 (Xi)
相關物質
相關化學品 十八酸
二十酸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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十九酸可由1-二十烯高錳酸鉀在酸性條件下氧化製得,產物經重結晶提純。[4]

反應

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十九酸和N-羥基丁二醯亞胺1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺存在下於二氯甲烷中反應,可以得到N-十九酸丁二醯亞胺。[5]它和疊氮化鈉二(甲氧基乙基)氨基三氟化硫二異丙基乙胺存在下反應,可以得到十九醯疊氮。[6]它在四氫呋喃中和氫化鋁鋰回流反應,可以被還原,得到1-十九烷醇[7]

參考文獻

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  1. ^ Fierz-David, H. E.; Kuster, W. Homologous series of acylated azo dyes from o- and p-acylaminophenols and 1,7-acylamino naphthols. Helvetica Chimica Acta. 1939, 22: 82–112. ISSN 0018-019X. 
  2. ^ W. M. Amin, A. A. Sleem. Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.). Egyptian Journal of Biomedical Sciences. 2007, 23: 73–90 [2023-07-11]. doi:10.4314/ejbs2.v23i1.40296. (原始內容存檔於2023-07-11). 
  3. ^ S. Siddqiui; S. B. Naqvi Shyum; K. Usmanghani; M. Shameel. Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta). Pak J Pharm Sci. 1993, 6 (1): 45–51 [2023-07-11]. (原始內容存檔於2023-07-11). 
  4. ^ Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: nonadecanoic acid. Org. Synth. 1981, 60 (11) [2023-07-10]. doi:10.15227/orgsyn.060.0011. (原始內容存檔於2023-07-10). 
  5. ^ Yingyongnarongkul, B. E., Radchatawedchakoon, W., Krajarng, A., Watanapokasin, R., & Suksamrarn, A. High transfection efficiency and low toxicity cationic lipids with aminoglycerol–diamine conjugate. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2009, 17 (1): 176–188. doi:10.1016/j.bmc.2008.11.003. 
  6. ^ Kangani, C. O., Day, B. W., & Kelley, D. E. Direct, facile synthesis of acyl azides and nitriles from carboxylic acids using bis (2-methoxyethyl) aminosulfur trifluoride. Tetrahedron letters 48 (34): 5933–5937. 2007. doi:10.1016/j.tetlet.2007.06.119. 
  7. ^ Juma'a R. Al Dulayymi; Mark S. Baird; Evan Roberts. The synthesis of a single enantiomer of a major α-mycolic acid of M. tuberculosis. Tetrahedron: 11939–11951. doi:10.1016/j.tet.2005.09.056. 

拓展閱讀

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