15號四級銨鹽陽離子

化合物

15號四級銨鹽陽離子(英語:Quaternium-15)是一種四級銨鹽,化學式為C9H16Cl2N4,可用作表面活性劑防腐劑。它可充當抗微生物劑,因為它會緩慢釋放甲醛,這是一種具有殺菌特性的防腐劑。

15號四級銨鹽陽離子
IUPAC名
1-(3-Chloroallyl)-3,5,7-triaza-1-azoniaadamantane chloride
1-(3-氯代烯丙基)-3,5,7-三氮雜-1-氮鎓金剛烷氯化物
識別
CAS編號 4080-31-3  checkY
51229-78-8(順式)  checkY
PubChem 6435993
ChemSpider 23621565
SMILES
 
  • C1N2CN3CN1C[N+](C2)(C3)CC=CCl.[Cl-]
InChI
 
  • 1/C9H16ClN4.ClH/c10-2-1-3-14-7-11-4-12(8-14)6-13(5-11)9-14;/h1-2H,3-9H2;1H/q+1;/p-1
InChIKey UKHVLWKBNNSRRR-REWHXWOFAS
性質
化學式 C9H16Cl2N4
莫耳質量 251.16 g·mol−1
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案
H-術語 H228, H302, H315, H317, H361, H411
P-術語 P210, P273, P280
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

15號四級銨鹽陽離子和甲醛釋放劑一直是受到爭論的話題。它們在美國和歐洲經常被禁止使用。[1][2]

合成

編輯

15號四級銨鹽陽離子可通過用1,3-二氯丙烯處理優洛托品製備。

應用

編輯

分離出的順式異構物主要用於化妝品,歐盟的最大允許濃度為0.2%。混合產品可用於更廣泛的配方,如可乳化金屬切削液、乳膠和乳膠漆、液體地板拋光劑和地板蠟,以及膠水和粘合劑。

安全問題

編輯

自2017年以來,歐盟已禁止使用15號四級銨鹽陽離子,美國正在考慮這項法案。[3][4]

過敏反應

編輯

15號四級銨鹽陽離子是一種過敏原,可引起皮炎。[5]許多對 15號四級銨鹽陽離子過敏的人也對甲醛過敏。在低pH下,由於杜勒平反應的酸水解,預計會釋放大量甲醛。可以使用貼布試驗檢測對15號四級銨鹽陽離子的敏感性。[6] 它是手部過敏性接觸性皮炎的最常見原因(959例中佔16.5%)。[7]在2005–2006年間,它是貼布試驗中第四大流行的過敏原 (10.3%)。[8]

由於15號四級銨鹽陽離子會釋放少量甲醛,[9]為了應對消費者的壓力,嬌生公司宣布計劃到2015年逐步停止在化妝品中使用15號四級銨鹽陽離子。[10][11]

參考資料

編輯
  1. ^ de Groot, Anton C.; White, Ian R.; Flyvholm, Mari-Ann; Lensen, Gerda; Coenraads, Pieter-Jan. Formaldehyde-releasers in cosmetics: relationship to formaldehyde contact allergy. Contact Dermatitis. 2010, 62 (1): 2–17. PMID 20136875. S2CID 39758546. doi:10.1111/j.1600-0536.2009.01615.x. 
  2. ^ De Groot, Anton; Geier, Johannes; Flyvholm, Mari-Ann; Lensen, Gerda; Coenraads, Pieter-Jan. Formaldehyde-releasers: Relationship to formaldehyde contact allergy, Part 2: Metalworking fluids and remainder. Contact Dermatitis. 22 June 2010, 63 (3): 129–139. PMID 20573163. S2CID 28278068. doi:10.1111/j.1600-0536.2010.01715.x. 
  3. ^ European Commission notifies bans, restrictions on CMRS in cosmetics. [2 December 2019]. (原始內容存檔於2021-01-03). 
  4. ^ The cosmetics industry has avoided strict regulation for over a century. Now rising health concerns has FDA inquiring. [2 December 2019]. (原始內容存檔於2023-01-17). 
  5. ^ Cahill J, Nixon R. Allergic contact dermatitis to quaternium 15 in a moisturizing lotion. Australasia J Dermatol. 2005 Nov;46(4):284–5. PMID 16197434
  6. ^ New Zealand Dermatological Society. Quaternium-15 contact allergy. DermNet NZ. [2007-05-31]. (原始內容存檔於2016-07-25). 
  7. ^ E. Warshaw, et al. "Contact dermatitis of the hands: Cross-sectional analyses of North American Contact Dermatitis Group Data, 1994–2004". Journal of the American Academy of Dermatology, Volume 57, Issue 2, pp. 301–314
  8. ^ Zug, KA; Warshaw, EM; Fowler, JF Jr; Maibach, HI; Belsito, DL; Pratt, MD; Sasseville, D; Storrs, FJ; Taylor, JS; Mathias, CG; Deleo, VA; Rietschel, RL; Marks, J. Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005–2006. Dermatitis. 2009, 20 (3): 149–60. PMID 19470301. S2CID 24088485. doi:10.2310/6620.2009.08097. 
  9. ^ Formaldehyde. American Cancer Society. [3 March 2016]. (原始內容存檔於2016-11-30). 
  10. ^ Johnson & Johnson to phase out potentially harmful chemicals by 2015. CBS News. [3 March 2016]. (原始內容存檔於2023-03-23). 
  11. ^ Thomas, Katie. The 'No More Tears' Shampoo, Now With No Formaldehyde. The New York Times. 17 January 2014 [3 March 2016]. (原始內容存檔於2023-03-23). 

外部連結

編輯