對氨基苯乙醚

對氨基苯乙醚(又稱4-氨基苯乙醚對乙氧基苯胺)是一種有機化合物,化學式為C8H11NO,是氨基苯乙醚的三種同分異構體之一,一般用作合成藥物、染料和甘素的中間體。[1]

對氨基苯乙醚
IUPAC名
4-Ethoxyaniline
別名 4-氨基苯乙醚
識別
CAS號 156-43-4
PubChem 9076
SMILES
 
  • CCOC1=CC=C(C=C1)N
InChI
 
  • 1S/C8H11NO/c1-2-10-8-5-3-7(9)4-6-8/h3-6H,2,9H2,1H3
InChIKey IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N
RTECS SI6465500
性質
化學式 C8H11NO
摩爾質量 137.18 g·mol−1
外觀 無色液體,暴露在空氣中後變為紅色至棕色[1]
密度 1.07 g/mL[2]
熔點 3 °C(276 K)
沸點 254 °C(527 K)
溶解性 20 g/L (20 °C)[2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

對氨基苯乙醚是藥物布西丁非那西丁[3]和防腐劑乙氧喹英語ethoxyquin代謝產物之一。[4]它也用作這三種物質合成的中間體。

對氨基苯乙醚具有強烈的腎毒性[3],其帶來的不良反應可能導致了非那西丁和布西丁遭到淘汰。除此之外,對氨基苯乙醚還是一種潛在的突變原。[4]

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 Merck Index 12th. : 1244. 7373. p-Phenetidine. 
  2. ^ 2.0 2.1 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ 3.0 3.1 Kankuri, Esko; Solatunturi, Erkka; Vapaatalo, Heikki. Effects of phenacetin and its metabolite p-phenetidine on COX-1 and COX-2 activities and expression in vitro. Thrombosis Research. 2003, 110 (5–6): 299–303. PMID 14592552. doi:10.1016/S0049-3848(03)00416-X. 
  4. ^ 4.0 4.1 Ethoxyquin: EFSA safety assessment inconclusive. European Food Safety Authority. 2015-11-18 [2021-04-12]. (原始內容存檔於2021-01-17).