巴豆醛,即2-丁烯醛,結構式CH3CH=CHCHO。

反式-2-丁烯醛[1]
IUPAC名
(2E)-but-2-enal
英文名 Crotonaldehyde
別名 巴豆醛
E-丁-2-烯醛
3-甲基丙烯醛
反式丁烯醛
識別
CAS號 123-73-9((E))  ☒N
4170-30-3((E/Z))  ☒N
15798-64-8((Z))  ☒N
PubChem 447466
ChemSpider 394562
SMILES
 
  • O=C/C=C/C
InChI
 
  • 1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3/b3-2+
InChIKey MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N
ChEBI 41607
DrugBank DB04381
KEGG C19377
IUPHAR配體 6288
性質
化學式 C4H6O
摩爾質量 70.09 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 0.846 g/cm3
熔點 -76.5 °C(197 K)
沸點 104.0 °C(377 K)
溶解性 181 g/l,20 °C[2]
溶解性甲醇 12.17 M [3]
蒸氣壓 2.4 kPa,20 °C[2]
折光度n
D
1.4362[4]
危險性
警示術語 R:R11-R26-R24/25-R37/38-R41-R48/22-R50-R68
安全術語 S:S1/2-S26-S28-S36/37/39-S45-S61
歐盟分類 劇毒 T+ 易燃 F 有害環境物質 N
NFPA 704
3
4
2
 
閃點 13 °C (開杯)[4]
爆炸極限 2.91~15.5% (體積)[4]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

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巴豆醛有順式和反式兩種雙鍵異構體。市售商品為反式異構體,因順式異構體不穩定。無色透明有窒息性刺激氣味液體。露置於空氣中或遇光時逐漸變為淡黃色液體,被氧化為巴豆酸。易溶於水,與乙醇乙醚甲苯汽油煤油完全混溶。有毒,蒸氣對呼吸道和眼部有刺激作用,皮膚接觸時有灼燒痛感,且為很強的催淚劑。

製備

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兩分子乙醛在鹼或陰離子交換樹脂催化下液相羥醛縮合產生丁醇醛,後者在稀酸中加熱脫水,得到巴豆醛。

  


 
從乙醛羥醛縮合製備巴豆醛。

用途

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巴豆醛是重要的有機合成中間體,用於製造丁醛、食品防腐劑山梨酸、合成樹脂、染料、殺蟲劑、選礦用發泡劑、橡膠抗氧化劑等。巴豆醛也是有機合成中具前手性雙烯體麥可受體等。

參考資料

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  1. ^ 默克索引, 11th Edition, 2599
  2. ^ 2.0 2.1 Record of CAS RN 4170-30-3 in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ Solubility of crotonaldehyde in methanol
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 中國化工產品大全 上卷,Da133 丁烯醛,頁509