異戊烯基焦磷酸

化合物

異戊烯基焦磷酸Isopentenyl pyrophosphateIPP)是甲羥戊酸途徑非甲羥戊酸途徑英語Non-mevalonate pathway的一個產物,屬於類萜前體。異戊二烯焦磷酸與它的同分異構體二甲烯丙基焦磷酸英語Dimethylallyl pyrophosphateDMAPP)是許多和類萜的生物合成重要前體。

異戊烯基焦磷酸
IUPAC名
(hydroxy-(3-methylbut-3-enoxy) phosphoryl)oxyphosphonic acid
別名 異戊烯焦磷酸
焦磷酸異戊烯酯
識別
CAS號 358-71-4  checkY
PubChem 15983957
ChemSpider 13115335
SMILES
 
  • CC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-]
InChI
 
  • 1/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3
InChIKey NUHSROFQTUXZQQ-DFZHHIFOAI
ChEBI 128769
MeSH isopentenyl+pyrophosphate
性質
化學式 C5H9O7P2
莫耳質量 246.092 g·mol⁻¹
溶解性 可溶
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生物合成

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異戊烯基焦磷酸(IPP)在真核生物中通過甲羥戊酸途徑合成,而在細菌中一般通過非甲羥戊酸途徑英語Non-mevalonate pathway合成。異戊二烯焦磷酸會被異戊二烯焦磷酸異構酶英語isopentenyl pyrophosphate isomerase催化互變異構為二甲烯丙基焦磷酸英語Dimethylallyl pyrophosphate(DMAPP)。[1]

 
通過甲羥戊酸途徑合成IPP
 
通過非甲羥戊酸途徑英語Non-mevalonate pathway合成IPP

參見

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參考文獻

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  1. ^ Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua. Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation. Current Opinion in Chemical Biology. 2013, 17 (4): 571–579. PMC 4068245 . PMID 23891475. doi:10.1016/j.cbpa.2013.06.020.