狄爾斯烴

化合物

Diels烴,學名3'-甲基-1,2-環戊烯並菲,一種固體(常溫下),分子式C18H16,熔點123~125°C。在甾體化學的早期發展中有很重要的作用。1927年狄爾斯發現,所有的甾族化合物在360°C處理時,都會脫氫生成狄爾斯烴。後經合成證實了狄爾斯烴的稠合四環結構,從而表明甾族化合物的結構特點是含有1,2-環戊烯並全氫菲的甾核

狄爾斯烴
識別
CAS號 549-38-2  checkY
性質
化學式 C18H16
摩爾質量 232.32 g·mol−1
熔點 123—125 °C(396—398 K)[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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它可由2-乙醯基-9,10-二氫菲經列福爾馬茨基反應、脫水、H/Pd還原、水解,再由得到的中間體β-(9,10-二氫-2-菲)丁酸還原、芳化後製得。[2]

參考文獻

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  1. ^ Donald D. Phillips, Earl J. McWhorter. Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. II. 1 Friedel-Crafts Condensations with 9,10-Dihydrophenanthrene. Journal of the American Chemical Society. 1954-10, 76 (19): 4948–4950 [2021-12-14]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01648a055. (原始內容存檔於2021-12-14) (英語). 
  2. ^ Rahman, Aziz-ur; Vuano, B. M. Diels hydrocarbon synthesis [from 2-acetyl-9,10-dihydrophenanthrene]. Anales de la Asociacion Quimica Argentina, 1971. 59 (3-4): 265-269. ISSN 0365-0375.