狄爾斯烴
化合物
Diels烴，學名3'-甲基-1,2-環戊烯並菲，一種固體（常溫下），分子式C18H16，熔點123～125°C。在甾體化學的早期發展中有很重要的作用。1927年狄爾斯發現，所有的甾族化合物用硒在360°C處理時，都會脫氫生成狄爾斯烴。後經合成證實了狄爾斯烴的稠合四環結構，從而表明甾族化合物的結構特點是含有1,2-環戊烯並全氫菲的甾核。
| 狄爾斯烴 | |
|---|---|
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| 識別 | |
| CAS號 | 549-38-2 
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| 性質 | |
| 化學式 | C18H16 |
| 摩爾質量 | 232.32 g·mol−1 |
| 熔點 | 123—125 °C（396—398 K）[1] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
編輯它可由2-乙醯基-9,10-二氫菲經列福爾馬茨基反應、脫水、H/Pd還原、酯水解，再由得到的中間體β-(9,10-二氫-2-菲)丁酸還原、芳化後製得。[2]
參考文獻
編輯- ^ Donald D. Phillips, Earl J. McWhorter. Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. II. 1 Friedel-Crafts Condensations with 9,10-Dihydrophenanthrene. Journal of the American Chemical Society. 1954-10, 76 (19): 4948–4950 [2021-12-14]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01648a055. （原始內容存檔於2021-12-14） （英語）.
- ^ Rahman, Aziz-ur; Vuano, B. M. Diels hydrocarbon synthesis [from 2-acetyl-9,10-dihydrophenanthrene]. Anales de la Asociacion Quimica Argentina, 1971. 59 (3-4): 265-269. ISSN 0365-0375.