環己醇

化合物

環己醇是一種有機化合物,化學式為HOCH(CH2)5。將環己烷的一個氫原子替換成羥基就會得到環己醇。[3]這個化合物是吸濕性無色固體,氣味似樟腦。純環己醇在近室溫下熔化。環己醇的年生產量已達數十億公斤,主要用來合成尼龍[4]

環己醇
環己醇
環己醇
IUPAC名
Cyclohexanol
別名 環己基醇
識別
CAS編號 108-93-0  checkY
PubChem 7966
ChemSpider 7678
SMILES
 
  • C1CCC(CC1)O
InChI
 
  • 1/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2
InChIKey HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYAN
ChEBI 18099
RTECS GV7875000
DrugBank DB03703
KEGG C00854
性質
化學式 C6H11OH
莫耳質量 100.1602 g·mol⁻¹
外觀 無色潮解性黏稠液體
密度 0.962 g/ml (液)
熔點 25.4 °C[1]
沸點 161.2 °C[2]
溶解性 3.60 g/100 ml (20 °C)
pKa 16
危險性
警示術語 R:R20-R22-R37-R38
安全術語 S:S24-S25
主要危害 可燃,對皮膚有刺激性
與氧化劑強烈反應
閃點 67 °C
相關物質
相關 環戊醇環庚醇
相關化學品 環己酮
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

生產

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環己醇可以由環己烷在空氣下氧化製備,通常以鈷作為催化劑[4]

2 C6H12 + O2 → 2 C6H11OH

該反應的副生成物是環己酮,而這個混合物是己二酸的主要生產原料。在氧化作用會生成中間體氫過氧化物英語hydroperoxideC6H11O2H。此外,環己醇可以由苯酚氫化生成:

C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH

這個反應可以得到調整,生成環己酮。

基本反應

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環己醇可以進行二級醇典型的反應。環己醇可以被氧化成環己酮。這個氧化作用可以用鉻酸催化。環己醇經過酯化後會轉化為己二酸二環己酯和鄰苯二甲酸二環己酯,可用作塑化劑。將環己醇加熱,並以酸作為催化劑,可以將它轉化成環己烯[4][5]

結構

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環己醇至少有兩個固態,其中一個是塑性晶體英語plastic crystal

應用

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環己醇在聚合物工業中是重要的原料,可以製作尼龍和各種塑化劑。少量環己醇可用作溶劑

參考文獻

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  1. ^ "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2020-09-30].
  2. ^ Chavanne, G.; van Roelen, B. Cyclohexanol. Bull. soc. belg. chim.', 1909. 22: 410-413.
  3. ^ Lide, D. R. (編), CRC Handbook of Chemistry and Physics 86th, Boca Raton (FL): CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-0486-5 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  5. ^ G. H. Coleman, H. F. Johnstone. Cyclohexene. Organic Syntheses. 1925, 5: 33. doi:10.15227/orgsyn.005.0033.