甲胺

甲胺是一種有機化合物，化學式CH₃NH₂，它是氨中的一個氫被甲基取代後所形成的衍生物。甲胺是最簡單的一級胺。市售品一般是其甲醇、乙醇、四氫呋喃或水溶液，或作為無水氣體在金屬槽中加壓儲存。工業品常將無水氣體加壓後通過拖車運輸。它有刺激的腥味。甲胺被用作合成很多其他化合物的原料，每年大約能生產上億公斤。

甲胺
甲胺結構式 甲胺比例模型
IUPAC名 aminomethane 胺基甲烷
別名	MMA
識別
CAS編號	74-89-5  Y
SMILES	CN
RTECS	PF6300000
性質
化學式	CH5N
莫耳質量	31.06 g·mol−1
密度	d40.699 (−10.8 °C) / 0.902 g/cm³, 40w/w% （水）
熔點	−94 °C (179.15 K)
沸點	−6 °C (267.2 K)
溶解性（水）	108 g/100 mL (20 °C)
pKa	10.64 （質子胺, pKaH）
pKb	3.36
黏度	0.23 cP at 0 °C
結構
分子構型	四面體
偶極矩	1.31 D （氣體）
危險性
警示術語	R：R11-R36/37 （40%水溶液）
MSDS	EMD Chemicals [1]
主要危害	有毒液體和氣體，吸入危險，易燃
NFPA 704	4 3 0
閃點	8 °C
相關物質
相關胺	氨 二甲胺 三甲胺
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

生產

工業上常用氨氣和甲醇在矽鋁酸鹽催化下反應來製取甲胺，這個反應的副產物有二甲胺和三甲胺。反應動力學和反應物的配比決定三個產品的多少。

CH₃OH + NH₃ → CH₃NH₂ + H₂O

每年有大約400百萬千克甲胺通過這種方法被生產。

實驗室中，甲胺的鹽酸鹽很容易通過鹽酸和六亞甲基四胺或甲醛和氯化銨反應得到。

NH₄Cl + H₂CO → CH₂=NH·HCl + H₂O

CH₂=NH·HCl + H₂CO + H₂O → CH₃NH₂·HCl + HCOOH

無色的鹽酸鹽可以通過加入強鹼反應得到甲胺。

化學家夏爾-阿道夫·武爾茨通過水解異氰酸甲酯和其相關化合物第一次製得甲胺。

活性及應用

甲胺是一個很好的親核試劑，因為它幾乎沒有空間位阻。它在有機化學中的應用十分廣泛。一些和其它簡單試劑發生的反應有：與光氣反應製取異氰酸甲酯，與二硫化碳和氫氧化鈉反應製取甲基二硫代胺基甲酸鈉，和鹼性條件的氯仿反應製取異腈，和環氧乙烷反應製取N-甲基乙醇胺等。

通過甲胺生產的有代表性的化合物包括了藥品麻黃素和茶鹼，農藥克百威、西維因和威百畝和溶劑N-甲基甲醯胺和N-甲基吡咯烷酮。一些表面活性劑的製取也需要甲胺參與反應。

液態甲胺可以用作類似液氨的溶劑。它和液氨在某些方面有相似之處，但能更好地溶解有機物（類似地，作為溶劑，甲醇優於水）。

生物化學

在自然界，甲胺通常由腐敗產生。在植物葉綠體的管腔中，甲胺作為緩衝劑存在，能有效地清除阻礙ATP合成的質子。

安全

甲胺的LD₅₀（鼠）是2400 mg/m³。甲胺也是美國緝毒署（DEA）列在第一類的化合物（作為生產毒品甲基苯丙胺的前體）。

應急處理

皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著，用大量流動清水沖洗，至少15min。就醫。 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15min。就醫。 吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給予輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。 食入：誤服者用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫。 呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，建議佩戴自吸過濾式防毒面具(全面罩)。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴氧氣呼吸器或空氣呼吸器。 眼睛防護：呼吸系統防護中已作防護。 身體防護：穿防靜電工作服。 手防護：戴橡膠手套。 其他：工作現場嚴禁吸菸、進食和飲水。工作畢，淋浴更衣。 洩漏應急處理：有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 滅火方法：切斷氣源。若不能切斷氣源，則不允許熄滅洩漏處的火焰。噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑：霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳。

參見條目

• 有機化合物
• 氨
• 氫