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甲酸香茅酯

甲酸香茅酯（英語：citronellyl formate）是一種有機化合物，化學名3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇甲酸酯，化學式C11H20O2，在化學上是由甲酸與香茅醇構成的酯類化合物。因為香茅醇有兩種旋光異構體，所以甲酸香茅酯有兩種對映體，通常將右旋體稱為甲酸香茅酯，將左旋體稱為甲酸玫瑰酯[註 1]。天然存在於許多植物揮發性精油中，具有香味，可作為香精添加入化妝品、肥皂以及香水等日用品中，亦可作為食用香精使用[2][3]。

甲酸香茅酯
英文名 citronellyl formate
別名 3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇甲酸酯、蟻酸香茅酯、香茅醇甲酸酯
識別
CAS號 105-85-1
PubChem 7778
ChemSpider 7490
SMILES
 
  • CC(CCC=C(C)C)CCOC=O
InChI
 
  • InChI=1S/C11H20O2/c1-10(2)5-4-6-11(3)7-8-13-9-12/h5,9,11H,4,6-8H2,1-3H3
InChIKey DZNVIZQPWLDQHI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 31406
性質
化學式 C11H20O2
摩爾質量 184.28 g·mol−1
外觀 無色油狀液體，有強烈的水果樣的和玫瑰似的香氣，櫻桃樣苦甜味。
密度 0.890～0.903 g/cm3
熔點 甲酸香茅酯：9.76℃
甲酸玫瑰酯：10.24 °C
沸點 235℃
溶解性（水） 不溶於水、甘油及丙二醇，溶於乙醇、乙醚、氯仿和揮發性油
危險性
閃點 甲酸香茅酯：92°C
甲酸玫瑰酯：100°C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。
香葉天竺葵（Pelargonium graveolens），其精油富含甲酸香茅酯[1]

性質與分布

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甲酸香茅酯兩種對映體在性質上具有差異[2]：

對映體 甲酸香茅酯 甲酸玫瑰酯
外觀 無色透明油狀液體 無色至淺黃色油狀透明液體
氣味 強烈的檸檬樣香氣 玫瑰樣香氣
味道 有水果甜味 櫻桃樣苦甜味
沸點 235℃ 235℃
相對密度 0.8905(15℃) 0.9035(25℃)
比旋光度 +1.19° -1.9°
溶解性 不溶於水、甘油和丙二醇，溶於乙醇、乙醚、氯仿以及揮發性油。 和甲酸香茅酯相同
天然分布 香茅、波旁薔薇和菩提樹花的精油中。以及於香葉天竺葵[4][5]、瑞香[6]、日本柳杉[7]等物種。 自然界未發現

製備

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甲酸香茅酯可以從植物中提取，也可以人工合成製得。人工合成法常用甲酸和香茅醇為原料經酯化反應製備，常見的催化劑有硫酸、對甲苯磺酸[8]等，酯化完成後，加入碳酸鈉中和、水洗後進行減壓蒸餾或真空精餾得到[2]。也可以將兩種原料直接酯化得到，將1:1摩爾比甲酸和甲酸鈉在醋酐作用下生成重甲酸鈉，隨後加入香茅醇、重甲酸鈉和少量醋酐體系中，40℃左右反應結束後室溫靜置一夜，加碳酸鈉中和、水洗最後進行減壓蒸餾即可得到甲酸香茅酯[3]。對於甲酸玫瑰酯，採用S-(−)-香茅醇為原料即可[2]。

用途

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甲酸香茅酯作為香精可運用在日用品和食品中。作日用品香精時，可調配玫瑰、檸檬、桂花、野百合、薰衣草、古龍、紫丁香、花露等花香型香精。在食品中，可用於調配黃瓜、蔬菜、李、柑橘等香型香精，主要用於飲料調味[2][3]。作為香精，2015年國際日用香料協會（英語：International Fragrance Association）（IFRA）估計其全球年消耗量在10-100噸之間[9]。

注釋

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  1. ^ 香茅醇的左旋體S-(−)-香茅醇又稱β-玫瑰醇。CAS：7540-51-4，英文：beta-Rhodinol，與另一種常稱為玫瑰醇（CAS：6812-78-8）的物質不是同一種物質。後者與甲酸形成的酯也叫甲酸玫瑰酯，英語：Rhodinyl formate，CAS：141-09-3

延伸閱讀

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RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1

參考資料

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  1. ^ Lawal, O. A.; Hutchings, A. H.; Oyedeji, O. Chemical Composition of the Leaf Oil of Plectranthus neochilus Schltr.. Journal of Essential Oil Research. 2010-11, 22 (6): 546–547. doi:10.1080/10412905.2010.9700396. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 安家駒. 实用精细化工辞典. 北京: 中國輕工業出版社. 2000. ISBN 9787501927708. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 許戈文，李布青，等. 合成香料产品技术手册. 北京: 中國商業出版社. 1996. ISBN 7-5044-3106-0. 
  4. ^ Bhaskaruni R. Rajeswara Rao; Kakaraparthi P. Sastry; Eranki V.S. Prakasa Rao; Srinivas I. Ramesh. Variation in Yields and Quality of Geranium (Pelargonium graveolens L' Hér. ex Aiton) under Varied Climatic and Fertility Conditions. Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 2 (2). doi:10.1080/10412905.1990.9697827. 
  5. ^ S. Takemoto; H. Katagi; E. Takahashi; K. Naito; M. Inui; G. Okuyama. The Production of Pelargonium graveolens Oil by Shoot and Plant Tissue Culture. Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 1 (3). doi:10.1080/10412905.1989.9697764. 
  6. ^ Gerhard Buchbauer; Leopold Jirovetz; Michael Wasicky; Alexej Nikiforov. Volatile Constituents of the Headspace and Essential Oil ofPlectranthus coleoidesMarginatus (Labiatae). Journal of Essential Oil Research. 1993-05, 5 (3). doi:10.1080/10412905.1993.9698226. 
  7. ^ F. E. Demarne; J. J.A. Van der Walt. Composition of the Essential Oil ofPelargonium vitifolium(L.) L'Hérit. (Geraniaceae). Journal of Essential Oil Research. 2012-04, 4 (4). doi:10.1080/10412905.1992.9698083. 
  8. ^ Coats, Joel R.; Norris, Edmund J.; Klimavicz, James Scott. Insect repellent monoterpenoid- and phenylpropanoid-containing compounds and compositions, and methods of preparation and use against pests. 2018. WO2018039376 A1.
  9. ^ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho; et al. RIFM fragrance ingredient safety assessment, citronellyl formate, CAS Registry number 105-85-1. Food and Chemical Toxicology. 2021, 158 (Supplement 1): 112621. doi:10.1016/j.fct.2021.112621. 
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