苄基三甲基氫氧化銨

化合物

苄基三甲基氫氧化銨又稱Triton B,是一種季銨鹼。它常以溶液或甲醇溶液的形式存在,顏色為無色至淺黃色。[1]由於水解產生三甲胺,市售品會有特徵的魚腥味。

苄基三甲基氫氧化銨
Skeletal formula of benzyltrimethylammonium hydroxide
Ball-and-stick model of the benzyltrimethylammonium hydroxide ions
IUPAC名
Benzyl(trimethyl)azanium hydroxide
別名 Triton B
氫氧化苄基三甲基銨
識別
CAS號 100-85-6  checkY
PubChem 66854
ChemSpider 60218
SMILES
 
  • C[N+](C)(C)Cc1ccccc1.[OH-]
InChI
 
  • 1/C10H16N.H2O/c1-11(2,3)9-10-7-5-4-6-8-10;/h4-8H,9H2,1-3H3;1H2/q+1;/p-1
InChIKey NDKBVBUGCNGSJJ-REWHXWOFAN
性質
化學式 C10H17NO
摩爾質量 167.25 g·mol−1
外觀 澄清溶液
密度 0.95 g/mL
溶解性 與水混溶
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

應用

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苄基三甲基氫氧化銨可以用作相轉移催化劑[2]

它可用於羥醛縮合反應和鹼催化失水反應。它也可在Horner–Wadsworth–Emmons反應的Ando's Z-selective變體用作鹼。[3]

參考文獻

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  1. ^ Mary Ellen Bos "Benzyltrimethylammonium Hydroxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rb079
  2. ^ Marc Halpern "Phase-Transfer Catalysis" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_293
  3. ^ Chaturvedi, D., & Ray, S. (2006). Triton b catalyzed, efficient, one-pot synthesis of carbamate esters from alcoholic tosylates. Monatshefte fuer Chemie, 137. Retrieved from http://www.springerlink.com/content/m48703268m3qw323/fulltext.pdf[永久失效連結] doi:10.1007/s00706-005-0452-2