苯並[b]熒蒽(也稱苯並[e]熒蒽)是一種有機化合物,化學式為C20H12,它是苯並熒蒽同分異構體之一。它可由9-(2-溴苄基)芴在碳酸鉀存在下,雙膦-配合物的催化下於DMA中80 °C分子內芳化得到。[1]9-(2-氨基苯基)菲和亞硝酸叔丁酯在乙腈中反應,也會得到苯並[b]熒蒽,反應會同時生成少量9-苯基菲。[2]

苯並[b]熒蒽
IUPAC名
Benzo[e]acephenanthrylene
別名 苯並[e]熒蒽
識別
CAS號 205-99-2  checkY
PubChem 9153
ChemSpider 8799
SMILES
 
  • C1=CC=C2C3=C4C(=CC=C3)C5=CC=CC=C5C4=CC2=C1
InChI
 
  • 1S/C20H12/c1-2-7-14-13(6-1)12-19-16-9-4-3-8-15(16)18-11-5-10-17(14)20(18)19/h1-12H
UN編號 2811, 3077
ChEBI 34565
RTECS CU1400000
KEGG C14320
性質
化學式 C20H12
摩爾質量 252.31 g·mol−1
外觀 Off-white to tan powder
密度 1.286 g/cm3
熔點 166 °C(439 K)
沸點 481 °C(754 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H350, H400, H410
P-術語 P201, P202, P273, P281, P308+313, P391, P405, P501
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

它和二氯甲烷中反應,生成1-溴苯並[b]熒蒽。[3]它和四氧化二氮在二氯甲烷中反應,生成1-硝基苯並[b]熒蒽和少量8-硝基苯並[b]熒蒽。[4]

參考文獻

編輯
  1. ^ Sergio Pascual, Paula de Mendoza, Ataualpa A.C. Braga, Feliu Maseras, Antonio M. Echavarren. Bidentate phosphines as ligands in the palladium-catalyzed intramolecular arylation: the intermolecular base-assisted proton abstraction mechanism. Tetrahedron. 2008-06, 64 (26): 6021–6029 [2023-03-07]. doi:10.1016/j.tet.2008.01.056. (原始內容存檔於2022-08-02) (英語). 
  2. ^ Yeojin Choi, Tanmay Chatterjee, Jun Kim, Jun Soo Kim, Eun Jin Cho. Synthesis of cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons utilizing aryl-substituted anilines. Organic & Biomolecular Chemistry. 2016, 14 (28): 6804–6810 [2023-03-07]. ISSN 1477-0520. doi:10.1039/C6OB01235C (英語). 
  3. ^ Masahiro Minabe, Bongsup P. Cho, Ronald G. Harvey. Polycyclic fluoranthene hydrocarbons. Part 4. Electrophilic substitution of polycyclic fluoranthene hydrocarbons. Journal of the American Chemical Society. 1989-05, 111 (11): 3809–3812 [2023-03-07]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00193a008. (原始內容存檔於2023-03-07) (英語). 
  4. ^ Bongsup P. Cho, Misoo Kim, Ronald G. Harvey. Synthesis and conformational analysis of nitropolycyclic fluoranthenes. The Journal of Organic Chemistry. 1993-10, 58 (21): 5788–5796 [2023-03-07]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00073a045. (原始內容存檔於2023-03-07) (英語).