茉莉酸

茉莉酸
	IUPAC名; [(1R,2R)-3-氧-2-[(2Z)-戊-2-烯-1-基]環戊基]乙酸
英文名	Jasmonic acid
別名	(−)-茉莉酸; JA, (1R,2R)-3-氧-2-(2Z)-2-戊烯基-環戊基乙酸 ; {(1R,2R)-3-氧-2-[(2Z)-2-戊烯-1-基]環戊基}乙酸
識別
CAS號	6894-38-8
PubChem	5281166
ChemSpider	4444606
SMILES	CC/C=C\C[C@@H]1[C@H](CCC1=O)CC(=O)O;
InChI	1/C12H18O3/c1-2-3-4-5-10-9(8-12(14)15)6-7-11(10)13/h3-4,9-10H,2,5-8H2,1H3,(H,14,15)/b4-3-/t9-,10-/m1/s1;
InChIKey	ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVBZ
ChEBI	18292
性質
化學式	C12H18O3
莫耳質量	210.27 g·mol⁻¹
密度	1.1 g/cm3
沸點	160 °C（433 K）(在0.7 毫米汞柱壓力下測量)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

茉莉酸，是一種在包括茉莉的多種植物中所發現的有機化合物。此化合物屬於植物激素中的茉莉酮酸類。茉莉酸首次在1957年時被瑞士化學家 Edouard Demole和他的同事由茉莉酸的甲基酯化形式分離得來。^[1]

衍生物

茉莉酸可被轉換為其各式衍生物，包括其甲基酯型態的茉莉酸甲酯。此轉換可由茉莉酸羧基甲基轉移酶催化^[2]。在生物體內也可以異構為胺基酸。茉莉酸的去羧化可產生具芳香味的茉莉酮。

^ Demole, E.; Lederer, E.; Mercier, D. Isolement et determination de la structure du jasmonate de methyle, constituent odorant characteristique de l'essence de jasmin [Isolation and determination of the structure of methyl jasmonate, the aromatic constituent [that is] characteristic of the essential oil of jasmine]. Helvetica Chimica Acta. 1962, 45: 675–685. doi:10.1002/hlca.19620450233 （法語）. Chapuis, Christian. The chemistry and creative legacy of methyl jasmonate and hedione. Perfumer & Flavorist. December 2011, 36: 36–48 [2021-09-09]. （原始內容存檔於2021-11-27）.
^ Seo, H. S.; Song, J. T.; Cheong, J. J.; Lee, Y. H.; Lee, Y. W.; Hwang, I.; Lee, J. S.; Choi, Y. D. Jasmonic acid carboxyl methyltransferase: a key enzyme for jasmonate-regulated plant responses. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2001-04-10, 98 (8): 4788–4793. Bibcode:2001PNAS...98.4788S. ISSN 0027-8424. PMC 31912  . PMID 11287667. doi:10.1073/pnas.081557298  .

茉莉酸


IUPAC名 [(1R,2R)-3-氧-2-[(2Z)-戊-2-烯-1-基]環戊基]乙酸
英文名	Jasmonic acid
別名	(−)-茉莉酸 JA, (1R,2R)-3-氧-2-(2Z)-2-戊烯基-環戊基乙酸 {(1R,2R)-3-氧-2-[(2Z)-2-戊烯-1-基]環戊基}乙酸
識別
CAS號	6894-38-8 ^Y
PubChem	5281166
ChemSpider	4444606
SMILES	CC/C=C\C[C@@H]1[C@H](CCC1=O)CC(=O)O
InChI	1/C12H18O3/c1-2-3-4-5-10-9(8-12(14)15)6-7-11(10)13/h3-4,9-10H,2,5-8H2,1H3,(H,14,15)/b4-3-/t9-,10-/m1/s1
InChIKey	ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVBZ
ChEBI	18292
性質
化學式	C₁₂H₁₈O₃
莫耳質量	210.27 g·mol⁻¹
密度	1.1 g/cm³
沸點	160 °C（433 K）(在0.7 毫米汞柱壓力下測量)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。