萘四甲酸二酐
萘四甲酸二酐（英語：Naphthalenetetracarboxylic dianhydride，NTDA）或 1,4,5,8-萘四甲酸二酐是一種萘的衍生物。在有機合成上，常作為合成萘醯二亞胺類化合物的原料[1]。
| 萘四甲酸二酐 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Naphtho[1,8-cd:4,5-c′d′]dipyran-1,3,6,8-tetrone | |
| 別名 | 1,4,5,8-萘四甲酸二酐，萘-1,4,5,8-四甲酸二酐 |
| 識別 | |
| CAS號 | 81-30-1 
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| PubChem | 6678 |
| ChemSpider | 6426 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C14H4O6 |
| 摩爾質量 | 268.18 g·mol−1 |
| 外觀 | 米黃色粉末 |
| 熔點 | 300 °C（573 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成與結構
編輯
NTDA由芘氧化得到。典型的氧化劑有鉻酸和氯氣。經過氯氣氧化得到四氯芘，隨後四氯芘水解得到不穩定的烯醇，烯醇經過互變異構形成β-二酮結構，經過氧化即可得到芘四甲酸或萘四甲酸二酐[2]。
應用
編輯NTDA主要用於合成萘醯二亞胺類化合物（NDIs）。對稱萘醯二亞胺通過伯胺與NTDA縮合得到。非對稱的萘醯二亞胺則是先將其中一個酸酐基團水解，與第一種胺縮合後再與與另一種胺縮合得到。
這些得到的萘醯二亞胺是萊啉類化合物的衍生物。這類材料具有剛性平面、高度共軛的核心結構，並表現出良好的加工特性，可用於製造軟電子設備[4]。
參考文獻
編輯- ^ Bhosale, Sheshanath V; Jani, Chintan H; Langford, Steven J. Chemistry of naphthalene diimides. Chem. Soc. Rev. 2008, 37 (2): 331. PMID 18197349. doi:10.1039/b615857a.
- ^ F. Röhrscheid "Carboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a05_249
- ^ Yasutake, Mikio; Fujihara, Takashi; Nagasawa, Akira; Moriya, Keiichi; Hirose, Takuji. Synthesis and Phase Structures of Novel π-Acceptor Discotic Liquid Crystalline Compounds Having a Pyrenedione Core. European Journal of Organic Chemistry. 2008, 2008 (24): 4120. doi:10.1002/ejoc.200800360.
- ^ Zhan, Xiaowei; Facchetti, Antonio; Barlow, Stephen; Marks, Tobin J; Ratner, Mark A; Wasielewski, Michael R; Marder, Seth R. Rylene and Related Diimides for Organic Electronics. Advanced Materials. 2011, 23 (2): 268. PMID 21154741. doi:10.1002/adma.201001402.
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