誘導效應

誘導效應，即因分子中原子或基團極性（電負性）不同而致使成鍵電子雲在原子鏈上向某一方向移動的效應。其本質是靜電感應。電子雲偏向電負度較強的基團或原子（如氟）移動。

誘導效應的強弱程度可以通過測量偶極矩而得知，也可以通過比較相關取代羧酸的酸解離常數而大致估量。它隨距離的增長而迅速下降，故一般情況下只需要考慮三根鍵的影響。誘導效應的另外一個特點是電子雲是沿原子鏈移動或傳遞的，這一點與場效應不同。

誘導作用的大小一般以氫為標準進行比較：吸電子能力比氫強的基團或原子具吸電子誘導效應，用 −I 表示；給電子能力比氫強的基團或原子則具給電子誘導效應，用 +I 表示。

取代基的誘導效應強弱有如下規律：

• 同族元素中，原子序數越大，吸電子誘導效應越弱；同週期元素中，原子序數越大，吸電子誘導效應越強。
• 基團不飽和程度越大，吸電子誘導效應越強。這是由於各混成態中 s 軌域成分不同而引起的，s 成分越高，吸電子能力越強。
• 正電荷基團和含配位鍵（直接相連）的基團具吸電子誘導效應，負電荷基團具給電子誘導效應。
• 烷基具給電子誘導效應和給電子超共軛效應。

常見基團的誘導效應順序如下：

• 拉電子基：NO₂ > CN > F > COOH > Cl > Br > I > C≡C > OH > C₆H₅ > C=C > H
• 推電子基：(CH₃)₃C- > (CH₃)₂CH- > CH₃CH₂- > CH₃- > H

參考資料

• 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "inductive effect"。doi:10.1351/goldbook.I03021