鄰硝基苯胺

化合物

鄰硝基苯胺,即2-硝基苯胺,是苯胺苯環上的鄰位(2-位)被硝基取代形成的化合物。 鄰硝基苯胺是黃色固體。[1]

鄰硝基苯胺
IUPAC名
2-Nitroaniline
別名 ortho-nitroaniline, o-nitroaniline, 2-nitrobenzenamine,
識別
CAS號 88-74-4  checkY
ChemSpider 13853943
SMILES
 
  • O=[N+]([O-])c1ccccc1N
InChI
 
  • 1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2
InChIKey DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYAV
性質
化學式 C6H6N2O2
莫耳質量 138.14 g·mol⁻¹
外觀 橙色固體
密度 1.442
熔點 71.5 °C
溶解性 0.117 g/100 ml (20°C) (SIDS)
相關物質
相關化學品 間硝基苯胺, 對硝基苯胺
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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鄰硝基苯胺可通過苯胺乙醯化製備。首先,用乙酸酐苯胺乙醯化。

C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHC(O)CH3 + CH3CO2H

然後,再將乙醯苯胺硝化

C6H5NHC(O)CH3 + HNO3 → O2NC6H4NHC(O)CH3 + H2O

最後,將鄰硝基乙醯苯胺水解得到鄰硝基苯胺:

O2NC6H4NHC(O)CH3 + H2O → O2NC6H4NH2 + CH3CO2H

應用

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鄰硝基苯胺是合成苯二胺的原料,而苯二胺被用於合成雜環類藥物苯並咪唑[2]

反應

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鄰硝基苯胺的硝基是一個拉電子基團,使鄰硝基苯胺的鄰位和對位的反應活性降低,而間位則變得更易發生取代反應。同時,鄰硝基苯胺的氨基提高了鄰位和對位的活性。二者共同作用的淨結果是,硝基的鄰位更易發生反應。[3]

相關化合物

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參考文獻

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  1. ^ Safety data for o-nitroaniline. [2014-07-30]. (原始內容存檔於2009-06-28). 
  2. ^ Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_411
  3. ^ 存档副本. [2014-07-30]. (原始內容存檔於2014-08-08).