鈀碳催化劑
化合物
鈀碳催化劑（Palladium on carbon，Pd/C），通常稱為鈀碳，是一種用於催化劑的鈀形式。[1]金屬負載在活性炭上，以使其表面積和活性最大化。
| 鈀碳催化劑 | |
|---|---|
| IUPAC名 Palladium 鈀 | |
| 別名 | 鈀碳，Pd/C，Pd-C |
| 識別 | |
| CAS號 | 7440-05-3 |
| PubChem | 23938 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N |
| 性質 | |
| 化學式 | Pd |
| 莫耳質量 | 106.42 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 黑色粉末 |
| 溶解性 | 溶於王水 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
用途
編輯氫化
編輯鈀碳能用於有機合成中的催化氫化。包括還原胺化反應、[2]羰基還原反應、硝基化合物的還原反應、[3][4]亞胺和席夫鹼的還原[1]和脫苄基反應。
氫解
編輯鈀碳是氫解的常用催化劑。這種反應有助於脫保護策略。特別常見的氫解底物是苄基醚： [5]
其他不穩定的取代基也容易被該試劑裂解。[6]
偶聯反應
編輯製備
編輯將氯化鈀和鹽酸與活性炭的懸濁液混合，然後用甲醛或氫氣將鈀(II)還原。[8][8]鈀負載通常在5%和10%之間。催化劑混合物應潮濕儲存。
注意事項
編輯在空氣中密閉存放時很安全，但要遠離溶劑和含硫、磷的化合物。在溶劑存在下，可能起火。在有機溶劑中使用時必須在氮氣保護下進行。過濾時濾渣不能進行乾燥。 鈀碳催化劑不能暴露於空氣，容易著火，所以一般是用50%的濕鈀碳。加料時必須用惰性氣體保護，否則和溶劑蒸汽摩擦也會引起著火。[9]
參見
編輯參考資料
編輯- ^ 1.0 1.1 Nishimura, Shigeo. Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis 1st. New York: Wiley-Interscience. 2001: 34–38 [2022-04-14]. ISBN 9780471396987. （原始內容存檔於2022-06-20）.
- ^ Romanelli, Michael G.; Becker, Ernest I. Ethylp-dimethylaminophenylacetate. Organic Syntheses. 1967, 47: 69. doi:10.15227/orgsyn.047.0069.
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry. March's Advanced Organic Chemistry 6th. John Wiley & Sons. 2007: 1816. ISBN 978-0-471-72091-1.
- ^ Ram, Siya; Ehrenkaufer, Richard E. A general procedure for mild and rapid reduction of aliphatic and aromatic nitro compounds using ammonium formate as a catalytic hydrogen transfer agent. Tetrahedron Lett. 1984, 25 (32): 3415–3418. doi:10.1016/S0040-4039(01)91034-2. hdl:2027.42/25034
.
- ^ Smith, Amos B.; Zhu, Wenyu; Shirakami, Shohei; Sfouggatakis, Chris; Doughty, Victoria A.; Bennett, Clay S.; Sakamoto, Yasuharu. Total Synthesis of (+)-Spongistatin 1. An Effective Second-Generation Construction of an Advanced EF Wittig Salt, Fragment Union, and Final Elaboration. Organic Letters. 2003-03-01, 5 (5): 761–764. ISSN 1523-7060. PMID 12605509. doi:10.1021/ol034037a.
- ^ Musliner, Walter J.; Gates, Jr, John W. Dehydroxylation of Phenols; Hydrogenolysis of Phenolic Ethers: Biphenyl. Organic Syntheses. 1971, 51: 82. doi:10.15227/orgsyn.051.0082.
- ^ Liebeskind, Lanny S.; Peña-Cabrera, Eduardo. Stille couplings catalyzed by palladium-on-carbon with CuI as a co-catalyst: synthesis of 2-(4'-Acetylhenyl)thiophene. Organic Syntheses. 2000, 77: 138. doi:10.15227/orgsyn.077.0135.
- ^ 8.0 8.1 Mozingo, Ralph. Palladium catalysts. Organic Syntheses. 1946, 26: 77–82. PMID 20280763. doi:10.15227/orgsyn.026.0077.
- ^ 胡躍飛等編著. 现代有机合成试剂——性质、制备和反应. 北京: 化學工業出版社. 2006年4月: 5–6. ISBN 7-5025-8542-7.
