1-二疊氮亞甲胺基-5-疊氮四唑
化合物
1-二疊氮亞甲胺基-5-疊氮四唑（1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole），俗稱疊氮化疊氮疊氮（Azidoazide azide），[5]是雜環化合物，化學式C
2N
14[4]。極易爆炸。
| 1-二疊氮亞甲胺基-5-疊氮四唑 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 N-(5-Azido-1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl)carbonimidoyl diazide | |
| 英文名 | 1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole |
| 別名 | 5-Azido-1-diazidocarbamoyltetrazole |
| 識別 | |
| 縮寫 | AA |
| CAS號 | 1306278-47-6 [1]  [NIH]
|
| PubChem | 101796054 |
| ChemSpider | 30649737 |
| SMILES |
|
| 性質 | |
| 化學式 | C2N14 |
| 摩爾質量 | 220.12 g·mol−1 |
| 密度 | 1.723 g·cm−3[2] |
| 熔點 | 78 °C（351 K） |
| 沸點 | 110 °C（劇烈爆炸） |
| 溶解性 | 可溶於乙醚、丙酮、烴和氯代烴[3] |
| 結構[4] | |
| 晶體結構 | 正交晶系 |
| 熱力學[5][2] | |
| ΔfHm⦵298K | 357 kcal·mol−1 (1495 kJ·mol−1) |
| 爆炸性 | |
| 撞擊感度 | <0.25 J |
| 摩擦感度 | <1 N |
| 爆速 | 8960 m/s |
| 危險性 | |
| 主要危害 | 將不可預測且猛烈地引爆含氮高能化合物家族的一部分。 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製造
編輯1-二疊氮亞甲胺基-5-疊氮四唑由托馬斯·克萊普茨克、布克哈德·克魯姆、弗蘭茲·馬丁和約格·施蒂爾斯托弗於2011年合成，[6]他們用亞硝酸鈉水溶液將氯化三氨基胍重氮化；[4]另一種合成方法是四溴化異氰的丙酮溶液和疊氮化鈉水溶液間複分解反應。[7]它首先形成異氰基四疊氮化物C
2N
14的開環異構體。它在標準條件快速環化成四唑環。[8]
危險
編輯它在124°C熱分解。熱、雷射、輻射或物理衝擊等幾乎任何刺激都會引爆它，它也有可能無緣無故且不可預測地引爆。[6]其氮原子沒有很強的三鍵，爆炸前處於高能狀態，爆炸後變為低能狀態，是高能氮化合物。它非常高能，以至用拉曼光譜儀繪製它時就會爆炸。[9]其撞擊敏度（impact sensitivity）低過0.25焦，但不如三碘化氮敏感，故常誤稱它為世界最敏感化合物。
參考文獻
編輯- ^ Azidoazide azide. American Chemical Society. 17 August 2020 [13 September 2021]. （原始內容存檔於28 October 2020） （英語）.
- ^ 2.0 2.1 Martin, Franz Albert. Novel Energetic Materials based on 1,5-Diaminotetrazole and 3,5-Diamino-1H-1,2,4-triazole (PDF): 80–87. [24 February 2018]. （原始內容存檔 (PDF)於16 April 2021）.
- ^ US 2990412,Grundmann, Christoph J. & Wilhelm Joseph Schnabel,「Isocyanogen tetraazide and its preparation」,發表於1961-06-27
- ^ 4.0 4.1 4.2 Klapötke, Thomas M.; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg. "C2N14: An Energetic and Highly Sensitive Binary Azidotetrazole" 50 (18): 4227–4229. 2011-04-26. PMID 21472944. doi:10.1002/anie.201100300.
- ^ 5.0 5.1 Derek Lowe. Things I Won’t Work With: Azidoazide Azides, More Or Less. [2021-04-16]. （原始內容存檔於2021-05-07）.
- ^ 6.0 6.1 Klapötke, Thomas M.; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg. New Azidotetrazoles: Structurally Interesting and Extremely Sensitive 7 (1): 214-24. 2011-09-09. doi:10.1002/asia.201100632.
- ^ Isocyanogen tetraazide and its preparation. 1959-04-14 [2021-04-16]. （原始內容存檔於2021-04-17）.
- ^ Banert, Klaus; Richter, Sebastian; Schaarschmidt, Dieter; Lang, Heinrich. Well Known or New? Synthesis and Structure Assignment of Binary C2N14 Compounds Reinvestigated. Angewandte Chemie International Edition. 2013, 52 (12): 3499–3502. ISSN 1521-3773. PMID 23404921. doi:10.1002/anie.201209170.
- ^ Banert, Klaus; Richter, Sebastian; Schaarschmidt, Dieter; Lang, Heinrich. Well Known or New? Synthesis and Structure Assignment of Binary C2N14 Compounds Reinvestigated". Angewandte Chemie International Edition.. 2013, 52 (12): 3499-3502. ISSN 1521-3773. PMID 23404921. doi:10.1002/anie.201209170.