2,2'-二氯乙醚

2,2'-二氯乙醚
	IUPAC名; 1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane
別名	氧芥
識別
CAS號	111-44-4
PubChem	8115
ChemSpider	21106016
SMILES	ClCCOCCCl;
InChI	1/C4H8Cl2O/c5-1-3-7-4-2-6/h1-4H2;
InChIKey	ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYAN
UN編號	1916
ChEBI	34573
RTECS	KN0875000
KEGG	C14688
性質
化學式	C4H8Cl2O
摩爾質量	143.01 g·mol−1
外觀	無色液體
氣味	氯代溶劑
密度	1.22 g/mL
熔點	-50 °C（223 K）（）
沸點	178 °C（451 K）（分解）
溶解性（水）	0.01 g·l−1 當20 °C
蒸氣壓	0.7 mmHg (20 °C)
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Danger
H-術語	H226, H300, H310, H315, H319, H330, H351
P-術語	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P280
主要危害	劇毒 (T+); 對環境有害 (N); 糜爛性毒劑
NFPA 704	1 4 1
爆炸極限	2.7%-?
PEL	TWA 15 ppm (90 mg/m3) [skin]
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	74 mg/kg （大鼠口服）
LC50（中位濃度）	77 ppm (小鼠，4 hr); 152 ppm (小鼠，2 hr); 500 ppm (豚鼠，1 hr)
LCLo（最低）	250 ppm (大鼠，4 hr); 500 ppm (豚鼠，5 hr)
相關物質
相關化學品	芥子氣; 氮芥
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

2,2'-二氯乙醚是一種有機化合物，化學式 O(CH₂CH₂Cl)₂。它是一種醚，氧原子的兩邊都是 2-氯乙基。它是一種無色液體，有氯代溶劑的氣味。^[3]

反應和應用

2,2'-二氯乙醚的反應性比對應的硫化合物芥子氣 S(CH₂CH₂Cl)₂低。^[3]在鹼存在下，2,2'-二氯乙醚會和鄰苯二酚反應，形成二苯並-18-冠-6：^[5]

2,2'-二氯乙醚可用於合成止咳藥非屈酯（英語：fedrilate）。它和強鹼反應，形成二乙烯醚，一種麻醉劑：^[6]

O(CH₂CH₂Cl)₂ + 2 KOH → O(CH=CH₂)₂ + 2 KCl + 2 H₂O

2,2'-二氯乙醚被認為是潛在的致癌物。^[7]

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 ^1.6 ^1.7 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0196. NIOSH.
^ Record of Bis(2-chlorethyl)ether in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 Wang, Q. Q.; Begum, R. A.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Sulfur, Oxygen, and Nitrogen Mustards: Stability and Reactivity Wang, Qi-Qiang; Begum, Rowshan Ara; Day, Victor W.; Bowman-James, Kristin. Organic & Biomolecular Chemistry. 2012, 10 (44): 8786–8793. PMID 23070251. S2CID 9721325. doi:10.1039/c2ob26482j.
^ ^4.0 ^4.1 Dichloroethyl ether. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ Pedersen, C. J. (1972). "Macrocyclic Polyethers: Dibenzo-18-Crown-6 Polyether and Dicyclohexyl-18-Crown-6 Polyether". Org. Synth. 52: 66; Coll. Vol. 6: 395.
^ Wollweber, Hartmund, Anesthetics, General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_289
^ CDC - Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Dichloroethyl ether - NIOSH Publications and Products. www.cdc.gov. 2017-11-07 [2018-10-31]. （原始內容存檔於2017-08-16）（美國英語）.

2,2'-二氯乙醚

IUPAC名 1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane
別名	氧芥
識別
CAS號	111-44-4 ^Y
PubChem	8115
ChemSpider	21106016
SMILES	ClCCOCCCl
InChI	1/C4H8Cl2O/c5-1-3-7-4-2-6/h1-4H2
InChIKey	ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYAN
UN編號	1916
ChEBI	34573
RTECS	KN0875000
KEGG	C14688
性質
化學式	C₄H₈Cl₂O
摩爾質量	143.01 g·mol⁻¹
外觀	無色液體^[1]
氣味	氯代溶劑^[1]
密度	1.22 g/mL^[1]
熔點	-50 °C（223 K）（^[1]）
沸點	178 °C（451 K）（分解^[1]）
溶解性（水）	0.01 g·l⁻¹ 當20 °C^[2]
蒸氣壓	0.7 mmHg (20 °C)^[1]
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Danger
H-術語	H226, H300, H310, H315, H319, H330, H351
P-術語	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P280
主要危害	劇毒 (T+) 對環境有害 (N) 糜爛性毒劑
NFPA 704	1 4 1
爆炸極限	2.7%-?^[1]
PEL	TWA 15 ppm (90 mg/m³) [skin]^[1]
致死量或濃度：
LD₅₀（中位劑量）	74 mg/kg （大鼠口服）^[3]
LC₅₀（中位濃度）	77 ppm (小鼠，4 hr) 152 ppm (小鼠，2 hr) 500 ppm (豚鼠，1 hr)^[4]
LC_Lo（最低）	250 ppm (大鼠，4 hr) 500 ppm (豚鼠，5 hr)^[4]
相關物質
相關化學品	芥子氣氮芥
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。