2,6-二甲基萘
化合物
2,6-二甲基萘（縮寫：2,6-DMN）是一種多環芳香烴。它是12種C2萘的同分異構體之一。2,6-二甲基萘作為高性能聚酯纖維和薄膜的起始原料在商業上是重要的。2,6-二甲基萘的氧化反應可以製備聚萘二甲酸乙二醇酯（PEN）。[1]
| 2,6-二甲基萘 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2,6-Dimethylnaphthalene | |
| 識別 | |
| CAS號 | 581-42-0 |
| PubChem | 11387 |
| ChemSpider | 10909 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYAZ |
| ChEBI | 34251 |
| 性質 | |
| 化學式 | C12H12 |
| 摩爾質量 | 156.22 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
編輯烷基萘在原油或煤焦油中的濃度很低，除了異構化反應外，還需要複雜的操作，如選擇性結晶和吸附。[2]
化學合成如下。在「烯烴化反應（alkenylation process）」中，所用的原料為丁二烯(1)和鄰二甲苯(2)，生成化合物3。[3]3環化得到1,5-二甲基四氫化萘(4)，脫氫反應得到1,5-二甲基萘(5)，5異構化得到所需產物2,6-二甲基萘(6)。最後一步中，還會得到單、雙、三取代的萘的混合物，需要通過選擇性結晶再次分離。
Synthesis of 2,6-dimethylnaphthalene by the alkenylation process
參考文獻
編輯- ^ Lillwitz, L. D. Production of Dimethyl-2,6-Naphthalenedicarboxylate: Precursor to Polyethylene Naphthalate. Applied Catalysis, A: General. 2001, 221: =337–358. doi:10.1016/S0926-860X(01)00809-2.
- ^ 美國專利5004853（於{{{y}}}年{{{m}}}月{{{d}}}日註冊）Paul T. Barger, Timothy J. Barder, David Y. Lin, Simon H. Hobbs——Continuous process for the production of 2,6-dimethylnaphthalene。
- ^ 美國專利{{{number}}}（於{{{y}}}年{{{m}}}月{{{d}}}日註冊）Lawrence D. Lillwitz, Anne M. Karachewski——Alkylation of alkylaromatics promoted by sonicated alkali metal。