2-氯煙酸

化合物

2-氯煙酸是一種有機化合物,化學式為C6H4ClNO2,它可以以正交晶系Pna21空間群結晶。[2]

2-氯煙酸
IUPAC名
2-Chloropyridine-3-carboxylic acid
識別
CAS號 2942-59-8  checkY
PubChem 76258
ChemSpider 68737
SMILES
 
  • C1=CC(=C(N=C1)Cl)C(=O)O
InChI
 
  • 1S/C6H4ClNO2/c7-5-4(6(9)10)2-1-3-8-5/h1-3H,(H,9,10)
InChIKey IBRSSZOHCGUTHI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 194658
性質
化學式 C6H4ClNO2
摩爾質量 157.55 g·mol−1
熔點 192—193 °C(465—466 K)(分解)[1]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 警告
H-術語 H319
P-術語 P261, P264, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

它和氯化亞碸在110 °C反應,可以得到2-氯煙醯氯。[3]它在銀(I)鹽的催化下,於120 °C 二甲基亞碸/重水中可以選擇性的脫羧氘化,得到3-氘代-2-氯吡啶[4]

參考文獻

編輯
  1. ^ E. C. TAYLOR JR.; ALDO J. CROVETTI. PYRIDINE-1-OXIDES. I. SYNTHESIS OF SOME NICOTINIC ACID DERIVATIVES. J. Org. Chem. 1954, 19, 10, 1633–1640. doi:10.1021/jo01375a012.
  2. ^ Marcus V. N. de Souza, Solange M. S. V. Wardell and R. Alan Howie. 2-Chloro­pyridine-3-carboxylic acid. Acta Cryst E. 2005, 61 (5). doi:10.1107/S160053680501024X.
  3. ^ Satyajit Roy; et al. Iron-Catalyzed Radical Activation Mechanism for Denitrogenative Rearrangement Over C(sp3)–H Amination. Angew Chem Int Ed, 2021. 60 (16). doi:10.1002/anie.202014950
  4. ^ Grainger, Rachel; Nikmal, Arif; Cornella, Josep; Larrosa, Igor. Selective deuteration of (hetero)aromatic compounds via deutero-decarboxylation of carboxylic acids. Org. Biomol. Chem., 2012,10, 3172-3174. doi:10.1039/C2OB25157D.