5,5-二甲基-1,3-環己二酮

化合物

5,5-二甲基-1,3-環己二酮(Dimedone),白色至綠黃色菱狀或針狀結晶,難溶於水,溶於乙醇甲醇氯仿乙酸和50%醇水溶液。用作的鑑定試劑,也用於有機合成,可用作有機並環雜環化合物的合成原料。

5,5-二甲基-1,3-環己二酮
5,5-二甲基-1,3-環己二酮的結構
5,5-二甲基-1,3-環己二酮的球棍模型
IUPAC名
5,5-Dimethylcyclohexane-1,3-dione
識別
CAS號 126-81-8  checkY
PubChem 31358
ChemSpider 29091
SMILES
 
  • O=C1CC(=O)CC(C)(C)C1
InChI
 
  • 1/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3
InChIKey BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYAX
性質
化學式 C8H12O2
莫耳質量 140.17968 g·mol⁻¹
外觀 黃色晶體
熔點 147-150 °C
溶解性 0.416 g/100 mL (25 °C)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

其他名稱:二甲基環己二酮、二甲基二氫間苯二酚、雙甲酮、達米東、噠咪酮、醛試劑、待米酮、地麥冬、雙美酮。

合成

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異丙叉丙酮(4-甲基-3-戊烯-2-酮)與丙二酸二乙酯在醇鈉催化下縮合製得。[1]

這個反應產率很高。首先是丙二酸酯的負離子與異丙叉丙酮發生共軛加成,然後生成的酮烯醇化,進攻一個酯基環化,最後在氫氧化鉀水溶液作用下另一個酯基水解、脫羧得到5,5-二甲基-1,3-環己二酮。

性質

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乾燥的結晶性質穩定,但水溶液置於暗處時仍然很容易分解或被氧化。

5,5-二甲基-1,3-環己二酮可以與類形成不溶性的縮合物,而且與不同的醛生成的縮合物熔點不同,與類則沒有這個性質。這個性質可用於醛類的鑑定。

溶液中與共軛烯醇形式形成互變異構。遇三氯化鐵溶液呈紅色。氯仿溶液中酮:烯醇比例約為2:1。[2]

 

固態5,5-二甲基-1,3-環己二酮為烯醇式的分子以氫鍵相連的鏈狀結構,如下圖:[3]

 

參見

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  • 米氏酸:5,5-二甲基-1,3-環己二酮的二氧雜衍生物。

參考資料

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  1. ^ R. L. Shriner and H. R. Todd. 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione. Organic Syntheses. 1935, 15: 16 [2009-06-28]. (原始內容存檔於2012-09-29). 
  2. ^ Clayden, Jonathan; Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers. Formation and reactions of enols and enolates. Organic Chemistry. Oxford University Press. : 532 [2001]. ISBN 0-19-850346-6. 
  3. ^ M. Bolte and M. Scholtyssik. Dimedone at 133K. Acta Cryst. 1997年10月, C53 (10): IUC9700013. doi:10.1107/S0108270197099423.