N-亚磺酰基苯胺

化合物

N-亞磺醯基苯胺有機硫化合物,化學式C6H5NSO,這亞磺醯胺英語sulfinylamine是稻草色液體;親雙烯體[2]金屬有機化合物中可作為配體[3]

N-亞磺醯基苯胺
IUPAC名
(Phenylimino)-λ4-sulfanone[1]
別名 N-thionylaniline, phenyliminooxosulfurane, N-sulfinylbenzenamine
識別
CAS號 1122-83-4  checkY
PubChem 70739
ChemSpider 63904
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)N=S=O
性質
化學式 C6H5NSO
莫耳質量 139.18 g·mol⁻¹
外觀 yellowish oil
密度 1.236 g/mL
沸點 88–95 °C (17–20 mm.)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H315, H319, H334, H335
P-術語 P261, P264, P271, P280, P285, P302+352, P304+340, P304+341, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P342+311
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備及結構

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N-亞磺醯基苯胺可由苯胺氯化亞碸反應而成:[4]

3 PhNH2 + SOCl2 → PhNSO + 2 [PhNH3]Cl

單晶衍射表明結構和二氧化硫二亞氨基硫有相似之處,碳-氮=硫=氧二面角為–1.60°。[5]

參考文獻

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  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 1032. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Kresze, G.; Wucherpfennig, W. New Methods of Preparative Organic Chemistry V: Organic Syntheses with Imides of Sulfur Dioxide. Angewandte Chemie International Edition in English. 1967, 6 (2): 149–167. PMID 4962859. doi:10.1002/anie.196701491. 
  3. ^ Hill, A. F., "Organotransition metallic chemistry of sulfur dioxide analogs", Adv. Organomet. Chem. 1994, 36, 159-227
  4. ^ Rajagopalan, S.; Advani, B. G.; Talaty, C. N. Diphenylcarbodiimide. Organic Syntheses. 1969, 49: 70. doi:10.15227/orgsyn.049.0070. .
  5. ^ Romano, R.M; Della Védova, C.O; Boese, R. A Solid State Study of the Configuration and Conformation of O=S=N–R (R=C6H5 and C6H3(CH3–CH2)2-2,6). Journal of Molecular Structure. 1999, 475 (1): 1–4. Bibcode:1999JMoSt.475....1R. doi:10.1016/S0022-2860(98)00439-6.