Urech乙內醯脲合成
Urech乙內醯脲合成：α-胺基酸用氰酸鉀的水溶液處理，首先得到相應的脲基乙酸鹽，脲基乙酸和25％鹽酸共熱時容易轉化為內醯胺，即乙內醯脲。[1][2]
| Urech乙內醯脲合成 Urech hydantoin synthesis | |
|---|---|
| 命名根據 | Friedrich Urech |
| 反應類型 | 成環反應 |
胺基酸α-碳上的其他取代基在反應後變為5-位上的取代基。因此如果用丙氨酸作原料，產物將是5-甲基乙內醯脲。N-取代胺基酸則生成1-取代乙內醯脲。如果用硫氰酸鹽代替氰酸鹽，則得到2-乙內醯硫脲。
這個方法用於分離蛋白質水解得到的胺基酸混合物，尤其是簡單的一元氨基一元羧酸，因為它們的水溶性使它們在水中難以分離，可將其轉化為乙內醯脲，由於乙內醯脲的溶解性比胺基酸要小得多，能夠用分步結晶將其分離。乙內醯脲水解又得到胺基酸，不過胺基酸會在同時發生外消旋化。
反應機理
編輯
參見
編輯參考資料
編輯- ^ Urech, F. Ann. 1873, 165, 99.
- ^ Ware, E. Chem. Rev. 1950, 46, 407.（綜述）