亚乙基硫脲
亚乙基硫脲（化学式：C3H6N2S），一种咪唑啉类硫化促进剂[1]，纯品为白色针状结晶，微溶于水，具有微弱的氨臭[2]。亚乙基硫脲曾被广泛用于氯丁橡胶及其他橡胶的固化[3]，同时也被少量用于生产杀虫剂[2]，但由于其对人体的危害，目前已基本被淘汰。
| 亚乙基硫脲 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Imidazoline-2-thiol | |
| 英文名 | Ethylene thiourea |
| 别名 | 乙撑硫脲、乙烯硫脲 |
| 缩写 | ETU |
| 识别 | |
| CAS号 | 96-45-7 
|
| PubChem | 2723650 |
| ChemSpider | 2005851 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | PDQAZBWRQCGBEV-UHFFFAOYAQ |
| EINECS | 202-506-9 |
| RTECS | NI9625000 |
| KEGG | C14398 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H6N2S |
| 摩尔质量 | 102.15814 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色针状结晶 |
| 密度 | 1.417 g/cm3 |
| 熔点 | 204 °C（477 K） |
| 沸点 | 322 °C（595 K） |
| 溶解性（水） | 20 g/L (30 °C) |
| 蒸氣壓 | 0.2 hPa |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R61, R22 |
| 安全术语 | S：S53, S45 |
| 欧盟编号 | 613-039-00-9 |
| 欧盟分类 |  T
|
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| 闪点 | 252 °C |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 硫脲 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
工业生产
编辑将24 kg乙二胺，48 kg工业酒精，60 kg蒸馏水依次投入反应釜。搅拌下，缓缓加入32 kg二硫化碳，滴加过程中控制温度在60 ℃左右。加完二硫化碳后升温至100 ℃，回流1小时。然后加入3.6 kg浓盐酸回流9～10小时。冷却结晶后吸滤用丙酮洗涤干燥得产品。收率约80%～85%[1]。
主要用途
编辑由于亚乙基硫脲固化后的制品抗张强度高，永久压缩变形小，而且耗时较短，因而曾被广泛应用于氯丁橡胶、氯磺化聚乙烯橡胶、氯乙醇橡胶、聚丙烯酸酯橡胶的硫化[4]（主要是被覆电线、鞋衣等氯丁橡胶制品）。亚乙基硫脲还被用于生产抗氧化剂、杀虫剂、杀真菌剂（如代森锌）、染料、药物[1]。数据显示，在2000年，主要生产亚乙基硫脲的公司在中国、法国、日本各有三家，在德国有两家，在巴西、荷兰、印度、意大利、瑞士各有一家[5]。
然而由于其对环境的危害性以及在土壤的难分解性[4]，对亚乙基硫脲的使用正在减少[3]。现在使用的亚乙基硫脲主要为聚合物颗粒，以此来尽量避免工人对亚乙基硫脲粉尘的皮肤接触或吸入[6]。
危害
编辑亚乙基硫脲属于国际癌症研究机构（IARC）第三类致癌物——对人类的致癌性不确定（曾经为2B类），但在动物实验中致癌、致畸性检测均为阳性[7]。在对小鼠的致癌性实验中，亚乙基硫脲引起了甲状腺滤泡细胞癌、垂体前叶腺肿瘤及肝癌；对大鼠则导致甲状腺上皮细胞癌[7]。
除此之外，与硫脲、丙硫氧嘧啶等抗甲状腺物质一样，亚乙基硫脲会导致人类甲状腺肿大[2]。有报道指亚乙基硫脲还能引起黏液水肿，胎儿畸形[2]。
相关数据
编辑亚乙基硫脲的LD50为1832mg/kg（大鼠口服），属于低毒类化学物质[8]。
对于亚乙基硫脲的环境浓度限制暂时没有一个统一标准。其中美国某些州规定空气中限制为0~0.7μg/m3，EPA目前建议水中限制为0.44μg/L[2]。
参考资料
编辑- ^ 1.0 1.1 1.2 1,2-亚乙基硫脲的性质、用途与生产工艺（阅于2010年5月1日），http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB8102852.htm （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 周公度（2004）：《化学词典》，第765页。化学工业出版社。
- ^ 3.0 3.1 Ohm, R.F. (1997) Rubber chemicals. In: Kroschwitz, J.I. & Howe-Grant, M., eds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Ed., Vol. 21, New York, John Wiley & Sons, pp. 460–481
- ^ 4.0 4.1 XU,S. 2000. Environmental Fate of Ethylenethiourea. Department of Pesticide Regulation.
- ^ CIS Information Services (2000) Directory of World Chemical Producers (Version 2000.1), Dallas, TX
- ^ Budavari, S., ed. (2000) The Merck Index, 12th Ed., Version 12:3, Whitehouse Station, NJ, Merck & Co. & Boca Raton, FL, Chapman & Hall/CRC
- ^ 7.0 7.1 The International Agency for Research on Cancer (IARC). 2001. IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS. Vol. 79. pp. 659-690
- ^ 2-MERCAPTOIMIDAZOLINE（阅于2010年5月1日），http://chemicalland21.com/lifescience/phar/2-MERCAPTOIMIDAZOLINE.htm （页面存档备份，存于互联网档案馆）