四硫富瓦烯
化合物
四硫富瓦烯(英語:Tetrathiafulvalene,缩写:TTF),是富瓦烯的2,2'-位被硫原子替换后形成的有机硫化合物,化学分子式(H2C2S2C)2。它最早由Wudl在1970年合成,1972年发现其氯化物盐具高导电性,次年制得其TCNQ盐,并发现该盐的导电性在室温以下突然增加,在60K可达10^4 ohm^(-1) cm^(-1),足以被称为“有机金属”。1979年又进一步发现以四硫富瓦烯为基础的Bechgaard盐[TMTSF]2X(X为PF6-,AsF6-)为首个制得的分子超导体,使得人们对这一领域产生极大兴趣。超过10,000个科学出版物讨论TTF及其衍生物。[1]
四硫富瓦烯 | |
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IUPAC名 2,2’-bis(1,3-dithiolylidene) | |
英文名 | Tetrathiafulvalene |
别名 | Δ2,2-bi-1,3-dithiole |
识别 | |
CAS号 | 31366-25-3 ![]() |
PubChem | 99451 |
ChemSpider | 89848 |
InChI |
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InChIKey | FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYAZ |
ChEBI | 52444 |
性质 | |
化学式 | C6H4S4 |
摩尔质量 | 204.36 g·mol⁻¹ |
外观 | 黄色固体 |
熔点 | 116-119 °C |
沸点 | 分解 |
溶解性(其他) | 不溶于水,溶于有机溶剂 |
结构 | |
偶极矩 | 0 D |
危险性 | |
警示术语 | R:R43 |
安全术语 | S:S36/37 |
主要危害 | 可燃 |
相关物质 | |
相关化学品 | TCNQ、噻吩 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
四硫富瓦烯虽然看上去是14π的平面系统,但缺乏环状共轭,所以不具芳香性。它可被氧化为自由基阳离子及双阳离子,均是热力学稳定和具芳香性的物种,氧化反应分步且可逆。四硫富瓦烯是强π电子供体,与受体如TCNQ形成的盐类是分子导体的典型代表,此类盐具高各向异性的导电性。
参看
编辑参考文献
编辑- ^ Bendikov, M; Wudl, F; Perepichka, D. F. Tetrathiafulvalenes, Oligoacenenes, and Their Buckminsterfullerene Derivatives: The Brick and Mortar of Organic Electronics. Chemical Reviews. 2004, 104 (11): 4891–4945. PMID 15535637. doi:10.1021/cr030666m.