异佛尔酮二异氰酸酯

化合物

異佛爾酮二異氰酸酯 (Isophorone diisocyanate, IPDI)是一種脂肪族二异氰酸酯。相對其他異氰酸酯,它的生產量相對較小,僅佔 2000 年全球二異氰酸酯市場的 3.4%(與六亞甲基二異氰酸酯共同計算)[1]。異佛爾酮二異氰酸酯主要用於水性樹脂特殊應用,例如耐磨、抗紫外線、抗腐蝕的塗料[2],特別適用飛機的外裝塗料等應用。

Isophorone diisocyanate
IUPAC名
5-isocyanato-1-(isocyanatomethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexane
别名 IPDI
识别
CAS号 4098-71-9  checkY
PubChem 169132
ChemSpider 147926
SMILES
 
  • O=C=N\C1CC(C\N=C=O)(CC(C1)(C)C)C
InChI
 
  • 1/C12H18N2O2/c1-11(2)4-10(14-9-16)5-12(3,6-11)7-13-8-15/h10H,4-7H2,1-3H3
InChIKey NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYAN
ChEBI 53214
性质
化学式 C12H18N2O2
摩尔质量 222.3 g/mol g·mol⁻¹
外观 無色或微黃色液體
氣味 有刺激性的
密度 1.062 g/cm3 @ 20 °C, liquid
熔点 -60 °C(213 K)
沸点 158 °C(431 K)
蒸氣壓 0.0003 mmHg (20°C)
危险性
PEL none
相关物质
相关化合物 Hexamethylene diisocyanate
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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異佛爾酮二異氰酸酯可由異佛爾二胺與光氣反應製得:[1]

 

化學特性

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異佛爾酮二異氰酸酯 存在兩種立體異構物,順式和反式。兩種異構物間反應性類似。由於兩種結構不對稱,所以兩個异氰酸酯帶有不同的反應性,伯異氰酸酯基團比仲異氰酸酯基團反應性更高。

參見

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参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 Randall, David; Lee, Steve. The Polyurethanes Book. New York: Wiley. 2002. ISBN 0-470-85041-8. 
  2. ^ Chen, S. Synthetic scheme to increase the abrasion resistance of waterborne polyurethane–urea by controlling micro-phase separation. J Appl Polym Sci. 2021, 138 (24): e50561. ISSN 1097-4628 (英语). 

外部連結

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