次大麻酚

化合物

次大麻酚CBV)是一种非精神活性大麻素,化学式为C19H22O2,但不会产生在THC中发现的兴奋副作用。它少量存在于大麻中,是大麻酚英语cannabinol的类似物,其侧链烷基少两个亚甲基(-CH2-)。CBV是四氢次大麻酚英语tetrahydrocannabivarin(THCV, THV)的氧化产物。[5]

Cannabivarin
IUPAC名
6,6,9-Trimethyl-3-propyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
别名 6,6,9-Trimethyl-3-propyl-6H-benzo[c]chromen-1-ol
识别
缩写 CBV[1]
CAS号 33745-21-0  checkY
PubChem 622545
ChemSpider 540898
SMILES
 
  • Oc2cc(cc1OC(c3c(c12)cc(cc3)C)(C)C)CCC
InChI
 
  • 1/C19H22O2/c1-5-6-13-10-16(20)18-14-9-12(2)7-8-15(14)19(3,4)21-17(18)11-13/h7-11,20H,5-6H2,1-4H3
InChIKey SVTKBAIRFMXQQF-UHFFFAOYAK
MeSH cannabivarin
性质
化学式 C19H22O2
摩尔质量 282.38 g/mol g·mol⁻¹
外观 黄色油状物[2]
橙色油状物[3]
棕色油状物[4]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

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  1. ^ B·A·伯科威茨; A·G·巴雷特; D·艾略特; P·J·帕森斯. 生成大麻酚、大麻酚酸、次大麻酚、次大麻酚酸和相关大麻素的方法. 2023. CN 116568807 A.
  2. ^ Guan Wang; et al. Bioorganic Chemistry, 2017. 72: 64-73. doi:10.1016/j.bioorg.2017.03.011
  3. ^ J. Nat. Prod. 2018, 81, 3, 630–633. doi:10.1021/acs.jnatprod.7b00946
  4. ^ Org. Lett. 2019, 21, 15, 6122–6125. doi:10.1021/acs.orglett.9b02258
  5. ^ Keith Bailey, Denise Gagné. Distinction of synthetic cannabidiol, cannabichromene, and cannabivarin by GLC using on-column methylation. Journal of Pharmaceutical Sciences. October 1975, 64 (10): 1719–1720. CiteSeerX 10.1.1.689.8592 . PMID 1185546. doi:10.1002/jps.2600641033. 

外部链接

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