胭脂红酸

化合物

胭脂红酸(英語:Carminic acidC22H20O13)是一种的蒽醌类物质形成葡萄糖苷,分布在一些介殼蟲雌虫体内,使其外表显红色,如胭脂虫亚美尼亚胭脂虫英语Armenian cochineal波兰胭脂虫英语Polish cochineal等,这些昆虫产生这种色素目的是威慑捕食者。将这些昆虫碾碎,以明矾媒染英语Mordant可得到胭脂虫红。

Carminic acid[1]
IUPAC名
7-α-D-Glucopyranosyl-9,10-dihydro-3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracenecarboxylic acid[來源請求]
别名 Carminic acid
C.I. Natural Red 4
C.I. 75470


CI 75470

识别
CAS号 1260-17-9  checkY
ChemSpider 14068
SMILES
 
  • O=C(O)c2c(c3C(=O)c1c(O)c(c(O)c(O)c1C(=O)c3cc2O)[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO)C
InChI
 
  • 1/C22H20O13/c1-4-8-5(2-6(24)9(4)22(33)34)13(25)10-11(15(8)27)16(28)12(18(30)17(10)29)21-20(32)19(31)14(26)7(3-23)35-21/h2,7,14,19-21,23-24,26,28-32H,3H2,1H3,(H,33,34)/t7-,14-,19+,20-,21-/m1/s1
InChIKey DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBBS
ChEBI 78310
KEGG C11254
性质
化学式 C22H20O13
摩尔质量 492.38 g/mol g·mol⁻¹
密度 ? g/cm3
熔点 120 °C(393 K)
pKa 3.39, 5.78, 8.35, 10.27, 11.51[2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

胭脂红酸的化学结构为胭脂酮酸(一种蒽醌类物质)连接一个葡萄糖基团。胭脂红酸在1991年首次人工合成[3]

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参考文献

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 1850.
  2. ^ Atabey, Hasan; Sari, Hayati; Al-Obaidi, Faisal N. Protonation Equilibria of Carminic Acid and Stability Constants of Its Complexes with Some Divalent Metal Ions in Aqueous Solution. Journal of Solution Chemistry. 28 April 2012, 41 (5): 793–803. doi:10.1007/s10953-012-9830-7. 
  3. ^ Allevi, P.; et al. The First Total Synthesis of Carminic Acid. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1991, 18: 1319–1320. doi:10.1039/C39910001319.