苯并[c]芴

化合物

苯并[c]芴是一种稠环芳香烃,化学式为C17H12。它是煤焦油香烟燃烧的烟的组成部分,被认为是其致癌的主要因素。

苯并[c]芴
IUPAC名
7H-Benzo[c]fluorene
英文名 Benzo[c]fluorene
别名 7H-苯并[c]芴
识别
CAS号 205-12-9  checkY
PubChem 915
ChemSpider 8796
ChEBI 82403
KEGG C19344
性质
化学式 C17H12
摩尔质量 216.28 g·mol−1
外观 白色固体[1]
密度 1.185 g/cm3
熔点 125-127 °C[2]
121-123 °C[3]
沸点 398.3±12.0 °C[4]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它可由1-(2-溴苯基)萘和三甲基硅基重氮甲烷为原料在四(三苯基膦)钯催化下反应制得[1],或由1-(2-氯甲基苯基)萘和碳酸铯在催化反应得到[3]

参考文献

编辑
  1. ^ 1.0 1.1 Xu, Shuai; Chen, Ri; Fu, Zihao; Zhou, Qi; Zhang, Yan; Wang, Jianbo. Palladium-Catalyzed Formal [4 + 1] Annulation via Metal Carbene Migratory Insertion and C(sp 2 )–H Bond Functionalization. ACS Catalysis. 2017-03-03, 7 (3): 1993–1997. doi:10.1021/acscatal.6b03562. 
  2. ^ Cristol, Stanley J.; Vanden Plas, Bart J. Photochemical transformations. 47. Direct irradiation in acetic acid of 1-(bromomethyl)dibenzosemibullvalene [1-bromomethyl-3,4:6.7-dibenzotricyclo[3.3.0.02,8]octa-3,6-diene]. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1989, 54 (5): 1209–1211. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00266a043. 
  3. ^ 3.0 3.1 Hwang, Seung Jun; Kim, Hyun Jin; Chang, Sukbok. Highly Efficient and Versatile Synthesis of Polyarylfluorenes via Pd-Catalyzed C−H Bond Activation. Organic Letters. 2009-10-15, 11 (20): 4588–4591. doi:10.1021/ol901854f. 
  4. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2023 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2023-09-26].