迷人醛(英語:Fallacinal,化学名:4,5-二羟基-7-甲氧基蒽醌-2-甲醛4,5-Dihydroxy-7-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde)是一种有机化合物,化学式为C16H10O6,它存在于地衣黃枝衣科的一些植物中。它可通过4,5-二羟基-7-甲氧基蒽醌-2-甲醇的氧化反应制得[1]

迷人醛
IUPAC名
4,5-Dihydroxy-7-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde
识别
CAS号 4517-57-1
PubChem 15559229
ChemSpider 57525052
SMILES
 
  • COC1=CC2=C(C(=C1)O)C(=O)C3=C(C2=O)C=C(C=C3O)C=O
InChI
 
  • 1S/C16H10O6/c1-22-8-4-10-14(12(19)5-8)16(21)13-9(15(10)20)2-7(6-17)3-11(13)18/h2-6,18-19H,1H3
InChIKey MCPKJGRRWINKOH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 144151
性质
化学式 C16H10O6
摩尔质量 298.25 g·mol−1
外观 橙红色晶体
熔点 250–252°C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

发现历史

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1936年,淺野三千三与藤原信夫在一颗桑树上生长的拟石黄衣(Xanthoria fallax)地衣中分离出了一种黄色素,并将其命名为“fallacin”[2]。4年后,淺野对该提取物进行分离纯化后确认其化学式为C16H10O6,并暂定其结构式[3]。随后到了1949年,印度学者Seshadri和Subramanian在印度当地的浅黄枝衣(Teloschistes flavicans)中分离到了一种橙色物质并命名为“teloschistin”,结果发现其和淺野提出的“fallacin”结构相同[4][5]

1956年,村上孝夫重新仿照浅野最初的提取方法,在除去共存物蜈蚣苔素英语Parietin后,发现所谓的“fallacin”实际上是两种不同的物质的混合物,确定它们结构后分别命名为“fallacinal”(迷人醛)和“fallacinol”(迷人醇)[5]。出于两位印度学者的尊重,有时在文献中保留了“teloschistin”的称呼[6]

参考文献

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  1. ^ Hirose, Yoshio; Suehiro, Yoshihisa; Furukawa, Yumiko; Murakami, Takao. Chemische Studien ueber natuerliche Anthrachinone. II. Synthese von Citreoroseine, Fallacinol und Fallacinal [Chemical Studies on Natural Anthraquinones. II. Synthesis of Citreorosein, Fallacinol, and Fallacinal]. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1982, 30 (11): 4186–4188. doi:10.1248/cpb.30.4186 (德语). 
  2. ^ Asano, Mitizo; Fuziwara, Sinobu. Über das Farbstoff von Xanthoria fallax (Hepp.) Arn. (Vorläufige Mitteil.). Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. 1936, 56 (12): 1007–1010. doi:10.1248/yakushi1881.56.12_1007 . 
  3. ^ Asano, M.; Arata, Y. Über die Bestandteile von Xanthoria fallax (Hepp.) Arn. Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. 1941, 60 (10): 521–525. doi:10.1248/yakushi1881.60.10_521 . 
  4. ^ Seshadri, T.R.; Subramanian, S. Sankara. Chemical investigation of Indian lichens - Part VIII. Some lichens growing on sandal trees (Ramalina tayloriana and Roccella montagnei). Proceedings of the Indian Academy of Sciences. A. 1949, 30: 67. 
  5. ^ 5.0 5.1 村上 孝夫. 地衣Xanthoria fallax(HEPP.)ARN.の色素, Fallacinal及びFallacinolについて. Pharmaceutical Bulletin. 1956, 4 (4): 298–302. doi:10.1248/cpb1953.4.298. 
  6. ^ Søchting, Ulrik; Frödén, Patrik. Chemosyndromes in the lichen genus Teloschistes (Teloschistaceae, Lecanorales). Mycological Progress. 2002, 1 (3): 257–266.