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鹦嘴鱼毒素

化合物

鹦嘴鱼毒素（英語：Scaritoxin）是从甲藻和海洋鱼类中的提取到的一种脂溶性神经毒素，是已发现20余种雪卡毒素（CTXs）中的一种，因此又称雪卡毒素4A（CTX4A）[1][2]。其由有毒岗比亚甲藻（英语：Gambierdiscus toxicus）（学名：Gambierdiscus toxicus）产生，并经过食物链传递累积到一些热带珊瑚礁鱼类中[3]，如果人食用含有这类毒素的鱼肉，会引起西加鱼中毒症状[4][5]。

鹦嘴鱼毒素
别名 雪卡毒素4A、CTX4A、(52S)-1,2,54-三甲氧基-1,2-二去氢雪卡毒素
识别
CAS号 66231-73-0
PubChem 6437372
ChemSpider 5004865
SMILES
 
  • C[C@@H]1C[C@H]2[C@@H](C[C@H]3[C@H](O2)[C@H]([C@@H]([C@H]4[C@H](O3)[C@H]([C@@H]([C@@]5(O4)CCCO5)C)C)O)C)O[C@H]6C[C@@H]7[C@]([C@@H](C[C@@H]8[C@@H](O7)C/C=C/C[C@@H]9[C@@H](O8)C=C[C@@H]2[C@@H](O9)C=C[C@@H]3[C@@H](O2)C[C@@H]2[C@@H](O3)[C@@H]([C@@H]3[C@@H](O2)CC=C[C@@H](O3)/C=C/C=C)O)O)(O[C@@H]6C1)C
KEGG C20002
性质
化学式 C60H84O16
摩尔质量 1061.3 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
「鹦嘴鱼毒素」的各地常用名稱
中国大陸鹦嘴鱼毒素[6]、鹦咀鱼毒素
臺灣鸚哥魚毒[7]

来源

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鹦嘴鱼毒素最早从驼背绿鹦嘴鱼（学名：Chlorurus gibbus）中分离得到，根据该鱼所属的鹦哥鱼科（Scaridae），将其取名为“Scaritoxin”[8]。后续经研究发现，鹦嘴鱼毒素的产生是有毒岗比亚甲藻与鱼类共同作用的结果。首先有毒岗比亚甲藻产生岗比毒素（gambiertoxin），驼背绿鹦嘴鱼等鹦鹉鱼作为其食物链的第一个环节，摄入这些甲藻后在体内将岗比毒素转化成包括鹦嘴鱼毒素在内的一系列雪卡毒素[4][5][9]。这种转化过程一般是经酸催化异构化形成螺环，然后产生各类雪卡毒素[8]，而且一般在堆积这类大型珊瑚鱼的皮肤、头部、内脏和鱼卵中[10]。

有毒岗比亚甲藻也是造成1998年香港红潮爆发事件的藻类之一，也是香港海域首次检测到这种甲藻[3]。

结构与性质

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鹦嘴鱼毒素是一种多环聚醚毒素[5]，其分子结构中含有31个手性中心和一个E/Z中心[11]。其含有的13个环通过醚键进行稠合形成一个具有刚性的阶梯状结构，使得其在酸碱和高温下都不易被破坏[12]。

作用机制

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鹦嘴鱼毒素是一种剧毒物质，其通过与特定细胞受体或离子通道相互作用，在各种生物系统中引起不同的影响，从而引发显著的生理变化[13]。

鹦嘴鱼毒素的具体作用尚未明确，但其作为神经性毒素雪卡毒素的一种，和其他雪卡毒素一样能作用于Na+通道的5位点改变Na+内流，使得神经细胞过度兴奋，神经末梢不停地释放神经递质，并引起神经末端膨胀[2][14][14]。

在豚鼠输精管上的实验表明，鹦嘴鱼毒素与平滑肌细胞内的受体或离子通道结合从而引起肌肉收缩和兴奋性增强[13]。此外其他动物实验表明，鹦嘴鱼毒素可对自主神经系统产生影响，从而影响心跳等自主控制过程[15]。根据其分子中存在的环戊酮结构，科学家推测其和毛地黄中含有的强心甙类物质作用机制相似[15]。有趣的是，研究发现使用预防心律失常药物可减少鹦嘴鱼毒素引起的心脏损害，其意味着毒素有可能通过调节心脏电传导系统内的特定成分来诱发心律失常等心脏疾病[16]。

毒性

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鹦嘴鱼毒素在鱼内的含量与其进食食物有关，因此单个个体内毒素含量很难预测[4]。虽然鹦嘴鱼毒素似乎对鱼本身无害，但对人来说，这种毒素既不会被酸碱和加热去除，也不能通过闻气味和品尝来鉴别，因此中毒很难预防[12]。

小鼠腹膜内注射鹦嘴鱼毒素的LD50为50 μg/kg，表明毒素对小鼠有明显的毒性[17]。

相关条目

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参考文献

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  1. ^ PubChem. Scaritoxin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-03-14] （英语）. 
  2. ^ 2.0 2.1 柳俊秀、何培民. 赤潮藻毒素种类与化学结构研究进展. 中国医药生物技术. 2009, 4 (2): 144-147. doi:10.3969/j.issn.1673-713X.2009.02.013. 
  3. ^ 3.0 3.1 徐轶肖、王爱辉、 胡蓉、等. 中国南部沿海近岸西加鱼毒素研究. 中国环境科学. 2012, 32 (2): 330–336. doi:10.3969/j.issn.1000-6923.2012.02.021. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Kato, Tsuyoshi; Yasumoto, Takeshi. Quantification of Representative Ciguatoxins in the Pacific Using Quantitative Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Marine Drugs. October 2017, 15 (10): 309. ISSN 1660-3397. PMC 5666417  . PMID 29023382. doi:10.3390/md15100309   （英语）. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain. Scientific Opinion on marine biotoxins in shellfish – Emerging toxins: Ciguatoxin group. EFSA Journal. June 2010, 8 (6). doi:10.2903/j.efsa.2010.1627. 
  6. ^ 母晨静. 那些带给人伤害的毒6. 国家应急广播网. 中央广播电视总台. [2024-07-30]. 
  7. ^ 農業部. 鸚哥魚. 農業知識入口網. [2024-07-30]. 
  8. ^ 8.0 8.1 de Fouw, JC; van Egmond, HP; Speijers, GJA. Ciguatera fish poisoning: a review (PDF). RIVM Report 388802 021. February 2001. 
  9. ^ Friedman, Melissa A.; Fleming, Lora E.; Fernandez, Mercedes; Bienfang, Paul; Schrank, Kathleen; Dickey, Robert; Bottein, Marie-Yasmine; Backer, Lorraine; Ayyar, Ram; Weisman, Richard; Watkins, Sharon; Granade, Ray; Reich, Andrew. Ciguatera Fish Poisoning: Treatment, Prevention and Management. Marine Drugs. September 2008, 6 (3): 456–479. ISSN 1660-3397. PMC 2579736  . PMID 19005579. doi:10.3390/md6030456   （英语）. 
  10. ^ Enjoy Coral Reef Fish but Mind Ciguatoxin Poisoning. www.cfs.gov.hk. [2024-03-14]. 
  11. ^ NCATS Inxight Drugs — SCARITOXIN. drugs.ncats.io. [2024-03-14] （英语）. 
  12. ^ 12.0 12.1 Marine biotoxins. www.fao.org. [2024-03-14]. 
  13. ^ 13.0 13.1 Tatsumi, M.; Kajiwara, A.; Yasumoto, T.; Ohizumi, Y. Potent excitatory effect of scaritoxin on the guinea-pig vas deferens, taenia caeci and ileum. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. December 1985, 235 (3): 783–787. ISSN 0022-3565. PMID 4078732. 
  14. ^ 14.0 14.1 Darracq, M. A., Ciguatoxin, Wexler, Philip (编), Encyclopedia of Toxicology (Third Edition), Oxford: Academic Press: 963–965, 2014-01-01 [2024-03-14], ISBN 978-0-12-386455-0 
  15. ^ 15.0 15.1 Boivin, R.; Bost, J.; Rentler, J. F. [Autonomic effects of scaritoxin in the cat and guinea pig. Cardiac protection by an anti-arrhythmia agent]. Comptes Rendus des Seances de la Societe de Biologie et de Ses Filiales. 1983, 177 (2): 203–210. ISSN 0037-9026. PMID 6224540. 
  16. ^ Legrand, A. M.; Galonnier, M.; Bagnis, R. Studies on the mode of action of ciguateric toxins. Toxicon. 1982, 20 (1): 311–315. Bibcode:1982Txcn...20..311L. ISSN 0041-0101. PMID 7080044. doi:10.1016/0041-0101(82)90233-1. 
  17. ^ Table of biological toxins (PDF). University of North Texas. 
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