1,3-二苯基异苯并呋喃

化合物

1,3-二苯基异苯并呋喃是一种有机化合物,化学式为C20H14O。它的合成最初由A. Guyot和J. Catel.在1905年报道,[3]合成中使用格氏试剂

1,3-二苯基异苯并呋喃
IUPAC名
1,3-Diphenyl-2-benzofuran
识别
CAS号 5471-63-6  checkY
PubChem 21649
ChemSpider 20348
性质
化学式 C20H14O
摩尔质量 270.33 g·mol⁻¹
外观 黄色晶体
密度 1.0717 g·cm−3(25 °C)[1]
熔点 128—130 °C(401—403 K)
溶解性 难溶
溶解性(其它) 可溶于乙腈二氯甲烷氯仿DMSO四氢呋喃甲苯[2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它在乙醇中形成橙黄色溶液,在光照下变为无色的二聚体:[4]

在亚甲基蓝的存在下它被红激光激发,和中间体单线态氧英语Singlet oxygen1O2反应,形成不稳定的过氧化物,并分解为1,2-二苯甲酰基苯。[5]

参考文献

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  1. ^ Carl L. Yaws, Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 2nd Edition, Oxford, UK: Elsevier Inc.: 604, 2015, ISBN 978-0-323-28659-6 
  2. ^ P.C. Kierkus, 1,3-Diphenylisobenzofuran, E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, ISBN 0471936235, doi:10.1002/047084289X.rd420 
  3. ^ A. Guyot, J. Catel, Compt. Rend. Hebd. Acad. Sci., Ser. C140, 1348 (1905)
  4. ^ Alexander Schönberg, Ahmed Mustafa, Gamil Aziz. Diels-Alder Reaction. II. Experiments with 2-Styrylchromones. On the Nature of the Dimer of 1,3-Diphenylisobenzofuran. Journal of the American Chemical Society. 1954-09, 76 (18): 4576–4577 [2021-07-02]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01647a020 (英语). 
  5. ^ Grundpraktikum Physikalische Chemie, V28, Photooxidation von Diphenylisobenzofuran, Untersuchung der Reaktionskinetik durch Photometrie (PDF). Universität Ulm. 2010-12-06 [2017-08-30]. (原始内容 (PDF)存档于2017-05-17) (德语).