1-羟基苯并三唑
1-羟基苯并三唑（HOBt），白色晶体，是苯并三唑的1H-N被羟基取代的衍生物。常用作多肽合成中的外消旋化抑制剂。经典方法用DCC脱水缩合制肽时，由于DCC活性很高，常使底物的手性中心无法在产物中很好地保持。一般加入羟基苯并三唑等助剂以降低活化酯的活性，从而抑制外消旋化。详见多肽合成一文。
| 羟基苯并三唑（HOBt） | |
|---|---|
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| IUPAC名 1-羟基苯并三唑 | |
| 别名 | N-羟基苯并三唑 HOBt |
| 识别 | |
| CAS号 | 2592-95-2  123333-53-9（水合物）
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| ChemSpider | 68282 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYAP |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H5N3O |
| 摩尔质量 | 135.12 g·mol−1 |
| 熔点 | 156-159°C (分解) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
1-羟基苯并三唑通常都是以单水合物结晶（~11.7%水，重）出售的。无水1-羟基苯并三唑有爆炸性，使用时需注意。
参考文献
编辑- J. C. Sheehan, G. P. Hess. A New Method of Forming Peptide Bonds. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77: 1067–1068. doi:10.1021/ja01609a099.
- W. König, R. Geiger. Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen. Chem. Ber. 1970, 103: 788–798. doi:10.1002/cber.19701030319.