1999年美國聯盟分區賽，也是1999年美聯季後賽的第一輪，於10月3日星期日開打，結束於10月13日星期三。三個分區的冠軍與外卡隊伍，兩兩捉對廝殺，分別進行5戰3勝制的系列賽。參與的隊伍同樣地是去年的那四隊：
分區賽的主場優勢（第一、二、五戰在自家球場舉行）是由季賽戰績決定。洋基第一輪對上遊騎兵而不是外卡紅襪，是因為他們在同一分區。
雖然遊騎兵在1999年季賽總共拿了945分，但還是連續第二年被洋基三連勝「剃光頭」。紅襪面對的是50年來首度單季得分破千的印地安人，雖然陷入了0勝2負的淘汰邊緣，但卻還是能夠三連勝，以3勝2負晉級冠軍賽，主要的功臣就是Pedro Martíne。基襪進入季後賽後總算於冠軍賽碰頭，洋基以4勝1負晉級，並在世界大賽中橫掃國聯冠軍亞特蘭大勇士。
總教練：喬·托瑞（洋基）、Jimy Williams（紅襪）、Johnny Oates（遊騎兵）、Mike Hargrove（印地安人）。
裁判：Rocky Roe、Larry Young、John Hirschbeck、Joe Brinkman、Mike Reilly、Derryl Cousins（印地安人紅襪戰，第一、二場；洋基遊騎兵戰，第三場）；Jim Joyce、Chuck Meriwether、Tim Welke、Jim McKean、John Shulock、Durwood Merrill（洋基遊騎兵戰，第一、二場；印地安人紅襪戰，第三至五場）。
電視轉播：
- FOX（播報員：Joe Buck、Tim McCarver、Bob
Brenly）：洋基遊騎兵戰，第二場；印地安人紅襪戰，第一、三、四、五場。
- NBC（播報員：鮑伯·柯斯塔斯、Joe Morgan、Bob Uecker）：洋基遊騎兵戰，第一、三場。
- ESPN（播報員：Jon Miller、Joe Morgan）：印地安人紅襪戰，第二場。
洋基（3）- 遊騎兵（0）
| 場次 |
比數 |
日期 |
地點 |
觀眾
|
| 1 |
遊騎兵 0，洋基 8 |
10月3日 |
洋基体育场 |
45,290
|
| 2 |
遊騎兵 1，洋基 3 |
10月4日 |
洋基体育场 |
45,383
|
| 3 |
洋基 3，遊騎兵 0 |
10月6日 |
阿靈頓球場 |
48,010
|
| 球隊
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
6
|
7
|
8
|
9
|
R
|
H
|
E
|
| 德州遊騎兵
|
0 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
|
0 |
2 |
1
|
| 紐約洋基
|
0 |
1 |
0
|
0 |
2 |
4
|
0 |
1 |
x
|
8 |
10 |
0
|
| 勝投：Orlando Hernández（1W） 敗投：Aaron Sele（1L） |
| 全壘打：Bernie Williams（6下，3分） |
| 球隊
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
6
|
7
|
8
|
9
|
R
|
H
|
E
|
| 德州遊騎兵
|
0 |
0 |
0
|
1 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
|
1 |
7 |
0
|
| 紐約洋基
|
0 |
0 |
0
|
0 |
1 |
0
|
1 |
1 |
x
|
3 |
7 |
2
|
| 勝投：安迪·派提特（1W） 敗投：Rick Helling（1L） 救援成功：马里安诺·李维拉（1SV） |
| 全壘打：Juan Gonzalez（4上，1分） |
| 球隊
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
6
|
7
|
8
|
9
|
R
|
H
|
E
|
| 紐約洋基
|
3 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
|
3 |
6 |
0
|
| 德州遊騎兵
|
0 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
|
0 |
5 |
1
|
| 勝投：羅傑·克萊門斯（1W） 敗投：Esteban Loaiza（1L） 救援成功：马里安诺·李维拉（2SV） |
| 全壘打：Darryl Strawberry（1上，3分） |
紅襪（3）- 印地安人（2）
| 場次 |
比數 |
日期 |
地點 |
觀眾
|
| 1 |
紅襪 2，印地安人 3 |
10月6日 |
傑克布斯球場 |
45,182
|
| 2 |
紅襪 1，印地安人 11 |
10月7日 |
傑克布斯球場 |
45,184
|
| 3 |
印地安人 3，紅襪 9 |
10月9日 |
芬威球場 |
33,539
|
| 4 |
印地安人 7，紅襪 23 |
10月10日 |
芬威球場 |
33,898
|
| 5 |
紅襪 12，印地安人 8 |
10月11日 |
傑克布斯球場 |
45,114
|
| 球隊
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
6
|
7
|
8
|
9
|
R
|
H
|
E
|
| 波士頓紅襪
|
0 |
1 |
0
|
1 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
|
2 |
5 |
1
|
| 克里夫蘭印地安人
|
0 |
0 |
0
|
0 |
0 |
2
|
0 |
0 |
1
|
3 |
6 |
1
|
| 勝投：Paul Shuey（1W） 敗投：德瑞克·洛夫（1L） |
| 全壘打：诺马·贾西亚帕拉（2上，1分）、吉姆·汤米（6下，2分） |
| 球隊
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
6
|
7
|
8
|
9
|
R
|
H
|
E
|
| 波士頓紅襪
|
0 |
0 |
1
|
0 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
|
1 |
6 |
0
|
| 克里夫蘭印地安人
|
0 |
0 |
6
|
5 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
|
11 |
8 |
0
|
| 勝投：Charles Nagy（1W） 敗投：Bret Saberhagen（1L） |
| 全壘打：Harold Baines（3下，3分）、Jim Thome（4下，4分） |
| 球隊
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
6
|
7
|
8
|
9
|
R
|
H
|
E
|
| 克里夫蘭印地安人
|
0 |
0 |
0
|
1 |
0 |
1
|
1 |
0 |
0
|
3 |
9 |
1
|
| 波士頓紅襪
|
0 |
0 |
0
|
0 |
2 |
1
|
6 |
0 |
x
|
9 |
11 |
2
|
| 勝投：Derek Lowe（1W1L） 敗投：Jaret Wright（1L） |
| 全壘打：John Valentin（6下，1分）、Brian Daubach（7下，3分） |
| 球隊
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
6
|
7
|
8
|
9
|
R
|
H
|
E
|
| 克里夫蘭印地安人
|
1 |
1 |
0
|
0 |
4 |
0
|
0 |
0 |
1
|
7 |
8 |
0
|
| 波士頓紅襪
|
2 |
5 |
3
|
5 |
3 |
0
|
3 |
2 |
x
|
23 |
24 |
0
|
| 勝投：Rich Garces（1W） 敗投：Bartolo Colón（1L） |
| 全壘打：John Valentin（1下，2分；3下，2分）、Jose Offerman（2下，2分）、Jason Varitek（5下，2分）、Wil Cordero（9上，1分） |
| 球隊
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
6
|
7
|
8
|
9
|
R
|
H
|
E
|
| 波士頓紅襪
|
2 |
0 |
5
|
1 |
0 |
0
|
3 |
0 |
1
|
12 |
10 |
0
|
| 克里夫蘭印地安人
|
3 |
2 |
3
|
0 |
0 |
0
|
0 |
0 |
0
|
8 |
7 |
1
|
| 勝投：Pedro Martínez（1W） 敗投：Paul Shuey（1W1L） |
| 全壘打：Nomar Garciaparra（1上，2分）、Jim Thome（1下，2分；3下，2分）、Travis Fryman（2下，2分）、Troy O'Leary（3上，4分；7上，3分） |
- "Down two games to none the Boston Red Sox have come STORMING BACK! AND THEY ARE IN THE AMERICAN LEAGUE CHAMPIONSHIP SERIES! NO HITS ALLOWED BY PEDRO MARTINEZ!"（在掉到0勝2負的深淵後，波士頓紅襪像暴風似地回來了！他們晉級美聯冠軍賽！PEDRO MARTINEZ沒讓對方擊出任何一支安打！）—Joe Buck在最後一個出局數後如此播報道。
- 波士頓紅襪在美聯分區賽碰上克里夫蘭印地安人，前兩戰都是印地安人獲勝，眼看紅襪快要被印地安人淘汰，沒想到紅襪上演輸二贏三大逆轉戲碼。
